Bazı kinolonların iyonlaşma sabitlerinin su-metanol ve su-asetonitril ikili karışımlarında potansiyometrik yöntem ile tayini

Abstract

ivÖZETBAZI K NOLONLARIN YONLAŞMA SAB TLER N N SU-METANOL VE SU-ASETON TR L K L KARIŞIMLARINDA POTANS YOMETR K YÖNTEM LETAY NTuğba SARDOHANAntibiyotikler, bakteri, mantar ve aktinomisetler gibi canlı mikroorganizmalartarafından meydana getirilen veya sentezle hazırlanan, düşük yoğunlukta bilebakterilerin gelişmesini etkileyen ya da onları öldüren maddelerdir. Bu ilaçlardanözellikle de kinolon grubu antibiyotikler, ürünleri gıda maddesi olarak kullanılanhayvanlarda hastalıkların önlenmesi, büyümenin hızlandırılması amacıylakullanılmaktadır. Bu grup antibiyotiklerin antibakteriyal aktiviteleri, pH' yabağımlıdır ve iyonlaşma sabitleri, biyolojik aktivite ve biyolojik geçiş gibi kimyasaldavranışlarını anlamamız için anahtar bir parametredir. Bileşiklerin ayırmadakidavranışlarında iyonlaşma sabitlerinin etkin olmasından ve ayırmanınoptimizasyonunda gerekli olduklarından dolayı bu ortamlardaki iyonlaşmasabitlerine ihtiyaç duyulmaktadır.Siprofloksasin, norfloksasin ve enoksasinin pKa değerleri, % 40, % 50 ve % 60 (v/v)ve % 70 (v/v) metanol-su ikili karışımlarında ve % 40, % 50 ve % 60 (v/v)asetonitril-su ikili karışımlarında 25oC de potansiyometrik yöntemle IUPACönerilerine uygun olarak tayin edilmiştir. Verilerin değerlendirilmesinde PKPOTbilgisayar programı ve Gran metodundan yararlanılmıştır. Çalışılan tüm titrasyonkoşullarını, iyonik şiddet de dahil olmak üzere dikkate alan ve sistematikyaklaştırmayı temel alan non-lineer regresyon programları da pKa hesaplanmasındakullanılmıştır. Belli bir derişim aralığında su-metanol ve su-asetonitril ikilikarışımlarındaki özellikleri ile iyonlaşma sabitleri arasında gerekli bağıntılartüretilmiştir. pKa değerleri ile metanol-su ve asetonitril-su ikili karışımlarına özgüsolvatokromik parametreler arasındaki ilişkiler, bu bileşiklerin herhangi bir metanol-su ve asetonitril-su ikili karışımlarındaki pKa değerlerinin hesaplanmasına yardımcıolmaktadır.ANAHTAR KEL MELER: Metanol-su, Asetonitril-su, Kinolonlar, Potansiyometri,pKa değerleri

vABSTRACTDETERMINATION OF THE IONIZATION CONSTANTS OF SOMEQUINOLONES IN METHANOL-WATER AND ACETONITRILE-WATER BINARYMIXTURES BY POTENTIOMETRIC METHODTuğba SARDOHANAntibiotics are the chemical substances which are synthesized or derived fromvarious living microorganisms such as bacteria, fungus, and actinomycets thatprevent the growth of the microorganisms even at a low density or kill them. Ofthese drugs, particularly, quinolone group of antibiotics is used for the purpose ofpreventing the diseases and enhancing the growth in animals, the products of whichare consumed as food stuff. Antibacterial activities of this group of antibioticsdepend upon pH, and the ionization constants are a key parameter to ourunderstanding of such chemical behaviors as biological activity and biologicalpassage. Since the ionization constants are very effective in the separation of thecompounds and essential for the optimization of the separation, they are required inthese media.pKa values of enoxacin, ciprofloxacin and norfloxacin have been determined in 40%, 50 % and 60 % (v/v) and 70 % (v/v) methanol-water binary mixtures and in 40and 60 % (v/v) acetonitrile-water binary mixtures at 25oC by%, 50 %potentiometric method in accordance with the IUPAC recommendations. Thesoftware program PKPOT and the Gran method have been employed for theevaluation of the data obtained. Non-linear regression programs, which are based onthe systematic approach and take into consideration all of the titration conditionsstudied including the ionic strength, were also used in the calculations of pKa values.The required correlations between the characteristics in water-methanol and water-acetonitrile binary mixtures at low concentration range and the ionization constantswere derived. The correlationss between the solvatochromic parameters which arespecific to pKa values as well as methanol-water and acetonitrile-water binarymixtures are of great use for the calculation of the pKa values in any methanol-waterand acetonitrile-water binary mixtures.KEY WORDS: Methanol -water, Acetonitrile-water, Quinolones, Potentiometry, pKavalues