Çok dişli dioksimler ve bunların bazı komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalısmada ilk olarak 4-(kloroasetil)bifenil, Friedel-Crafts açillemesine görealüminyum klorür katalizörlügünde kloroasetil klorür ve bifenilden hazırlanmıstır.Kuru HCl gazı varlıgında 4-(kloroasetil)bifenil ile isopentil nitritin reaksiyonuyla 1-(4-fenilfenil)-2-kloro-2-hidroksiimino-1-etanon (kloroketoksim) elde edilmistir. 1-(4-Fenilfenil)-2-kloro-2-hidroksiimino-1-etanon'un sırasıyla p-kloroanilin, p-toluidin,4-aminoasetofenon ve pirolidin ile ayrı ayrı reaksiyonu sonucu 1-(4-fenilfenil)-2-(alkilamino)-2-hidroksiimino-1-etanon türevleri sentezlenmis ve bu bilesikler etilalkolde kristallendirilmistir. 1-(4-Fenilfenil)-2-(alkilamino)-2-hidroksiimino-1-etanon türevlerinin dietilentriamin ve 1,3-diaminopropan ile reaksiyonundan dioksimve diimin gruplarını içeren sekiz yeni ligand sentezlenmistir.Sonuçta, Cu(II), Mn(II) ve Co(II) metal tuzlarının aseton veya metanolde çözülmüsdörtdisli Schiff bazlarına ilavesi sonucu mono-, di-, trinükleer Cu(II),heterodinükleer Cu(II)-Mn(II) ve Cu(II)-Co(II) Schiff bazı kompleksleri eldeedilmistir.Sentezlenen tüm ligand ve komplekslerin yapıları elementel analiz, manyetiksusseptibilite, molar iletkenlik, 1H- ve 13C-NMR, FT-IR, ICP-OES, ve TG-DTGçalısmalarıyla aydınlatılmıstır.Anahtar Kelimeler: Bakır kompleksleri, heteronükleer, oksim, diimin,homopolinükleer, termal analiz.

In this study, firstly, 4-(chloroacetyl)biphenyl was prepared from chloroacetylchloride and biphenyl in the presence of aluminium chloride according to Friedel-Crafts acylation. 1-(4-Phenylphenyl)-2-chloro-2-hydroxyimino-1-ethanone(chloroketo oxime) was obtained by reacting 4-(chloroacetyl)biphenyl with isopentylnitrite in the presence of dry HCl gase. 1-(4-Phenylphenyl)-2-(alkylamino)-2-hydroxyimino-1-ethanone derivatives were prepared from 1-(4-phenylphenyl)-2-chloro-2-hydroxyimino-1-ethanone reacting with p-chloroaniline, p-toluidine, 4-aminoacetophenone and pyrrolidine respectively and recrystallized from ethylalcohol. Eight new ligands incorporating a dioxime and diimine moiety weresynthesized by reacting 1-(4-phenylphenyl)-2-(alkylamino)-2-hydroxyimino-1-ethanone derivatives with diethylenetriamine and 1,3-diaminopropane respectively.Finally, mono-, di-, trinuclear Cu(II), heterodinuclear Cu(II)-Mn(II) and Cu(II)-Co(II) complexes with tetradentate Schiff bases were precipitated by the addition ofmetal salts ofCu(II), Mn(II) and Co(II) to the solution of Schiff base dissolved inacetone or methanol.All ligands and complexes were characterized by elemental analyses, magneticsusceptibility, molar conductivity, 1H- and 13C-NMR, FT-IR, ICP-OES and TG-DTGstudies.Key Words: Copper complexes, heteronuclear, oxime, diimine, homopolynuclear,thermal analysis.