3,4-dihidroksifenilalanin enantiyomerlerinin voltametrik metotlarla tayini

Abstract

Bu tezde; kimya, eczacılık ve özellikle biyomedikal alanlarında oldukça önemli olan kiral türlerin ayrımı için elektrokimyasal sensör çalışmaları gerçekleştirilmiştir. Çalışmada öncelikle, grafen oksit, kimyasal olarak indirgenmiş grafen oksit (rGO), indirgenmiş grafen oksit /x-siklodekstrin (x-CD, x: α, β, γ) gibi grafen türevleri sentezlendi. Sentezlenen materyaller, Raman spektroskopisi, Fourier dönüşümlü kızılötesi spektroskopisi (FT-IR), ultraviyole-görünür bölge (UV-Vis), termal gravimetrik analiz (TGA), geçirimli elektron mikroskobu (TEM), atomik kuvvet mikroskobu (AFM) ve X-ışını fotoelektron spektroskopisi (XPS) teknikleri ile karakterize edildi. Bu grafenle ilgili materyaller, grafen esaslı elektrotları elde etmek için, camsı karbon elektroda (GCE) modifiye edildi. Elektrot yüzeyleri, taramalı elektron mikroskobu (SEM), dönüşümlü voltametri ve elektrokimyasal impedans teknikleriyle karakterize edildi. Kiral ayrım çalışmaları için, dönüşümlü voltametri, kare dalga voltametrisi ve kronoamperometri teknikleri uygulandı. Elektrokimyasal deneyler, özellikle DOPA'nın (3,4-dihidroksifenilalanin) enantiyomerlerinin (D- ve L-DOPA) ayrımı için kiral enantiyoseçici sensör olarak kullanılan rGO/ γ-CD/GCE ile yapıldı. Anodik pikler, rGO/γ-CD/GCE'de, D- ve L- DOPA için, sırasıyla, 0.34 V ve 0.48 V'da elde edildi. Ayrıca, rGO/γ-CD ile D- ve L-DOPA'nın etkileşimi moleküler yanaştırma metodu ile incelendi ve deneysel sonuçlarla mukayese edildi.

In this thesis, electrochemical sensor studies for discrimination of chiral species which are extremly important in chemistry, pharmaceutics and particularly in biomedical science, were carried out. In the study, firstly the derivatives of graphene such as graphene oxide (GO), chemically reduced graphene oxide (rGO) and reduced graphene oxide/x-cyclodextrin (x-CD, x: α, β, γ) were synthesized. The synthesized materials were characterized by Raman spectroscopy, Fourier transformed infrared spectroscopy ((FT-IR), ultraviolet-visible spectroscopy (UV-Vis), termal gravimetric analiysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), atomic force microscopy (AFM) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) techniques. These graphene related materials were transferred on glassy carbon electrode (GCE) to produce the graphene based electrodes. The obtained graphene related materials were modified on glassy carbon electrode (GCE) to produce the graphene based electrodes. The electrode surfaces were characterized by scanning electron microscopy (SEM), cyclic voltammetry (CV) and electrochemical impedance spectroscopy (EIS) techniques. Cyclic voltammetry, square wave voltammetry and chronoamperometry techniques were applied for chiral discrimination studies. The electrochemical experiments were performed with specially rGO/ γ-CD/GCE, which were used as chiral enantioselective sensor for discrimination of DOPA (3,4-dihydroxyphenylalanine) enantiomers (D- ve L- DOPA). The anodic peaks were obtained at 0.34 V and 0.48 V for D- and L- DOPA on rGO/γ-CD/GCE, respectively. Besides, the interaction of D- and L-DOPA with rGO/γ-CD were investigated by molecular docking method and the experimental results were compared to this method.