A New one step oxidation of arly alkyl ketones to alfa-acyloxy, or alfa-hydroxy derivatives using manganese (III) acetate in combination with carboxylic acids

Abstract

KARBOKSİLİK ASİTLERİN MANGANCIII3 BİRLEŞİMİNDEN YARARLANARAK ARİL ALKİL KETONLARIN BİR BASAMAK OKSÎDASYONUYLA ot-AÇİLOKSÎ YADA a-HİDROKSt TÜREVLERİNE DÖNÜŞTÜRÜLMESİ ÇAMKERTEN, Nurettin Fen Edebiyat Fakültesi Kimya Bölümü, Yüksek Lisans Tezi Tez Yöneticisi: Doç. Dr. Ayhan. S DEMİR 71 sayfa, Şubat 1991 ÖZET Bu çalışmada değişik karboksilik asitlerle Mangan( III) asetat kullanarak, alfa-açiloksi ve alfa-hidroksi aril alkil ketonların sentezi için yeni bir sentetik metod geliştirilmiştir. Bu yapılar biyolojik aktiviteye sahip maddelerin sentezlerinde oldukça önemli ara ürünlerdir ve bu yöntem literatürdeki çok basamaklı oksidasyon met odlarına altarnatif olarak sunulmaktadır. Asetofenon (1a), metil -2-naf til ketone (lb), 6-metoksi tetralon (lc), 1-indanon (ld) metil-1-naf til keton C(1f) başlangıç maddeleri olarak seçildiler. Ketonların alfa-oksidasyon reaksiyonları Mangan(III) asetat ve değişik karboksilik asitli (kloroasetik, izobutirik, benzoik ve alfa-kloro proplonik) ortamda yapıldı. Anahtar Sözcükleri ManganCIIIZ» asetat, ot-Açiloksi, oe-Hidroksi Anabil i m Sayısal Kodu: 40S 03 01 iv

A NEW ONE STEP OXIDATION OF ARYL ALKYL KETONES TO a-ACYLOXY,OR ot-HYDROXY DERIVATIVES USING MANGANESE (III) ACETATE IN COMBINATION WITH CARBOXYLTC ACIDS ÇAMKERTEN, NURETTİN Faculty of Arts and Sciences Department of Chemistry, M.S. Thesis Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Ayhan S.DEMÎR 71 pages, February 1991 ABSTRACT In this work, a new synthetic method was developed for the synthesis of «-acyloxy and «-hydroxy aryl alkyl ketones using Manganese (III) acetate in combination with various carboxylic acids. These products are valuable intermediates in the synthesis of biologically active compounds and this process offers an attractive alternative to others multistep oxidation procedures in the literature. Acetophenone (la), methyl -2-naphtyl ketone (lb), 6-methoxy- 1-tetralone (lc), 1-Indanone (Id), and methyl 1-naphty 1 ketone (If) was used as starting materials and «-oxidation was carried out in the presence of Manganese (III) acetate and various carboxylic acids such as chloroacetic acid, isobutyric acid, benzoic acid and «-chloropropi oni c acid. Key words: Manganese (I II) acetate, ot-AcyJoxy, «-Hydroxy. Scientific Codei 405 02 01 111