Palladyum/ferrosenil metilimidazolinyum katalitik sisteminin-suzuki-miyaura çapraz kenetlenme reaksiyonundaki in situ uygulamaları

Abstract

`Palladyum/Ferrosenil metilimidazolinyum Katalitik Sisteminin Suzuki-Miyaura Çapraz Kenetlenme Reaksiyonundaki İn Situ Uygulamaları` başlıklı tez çalışmasında ferrosen içeren imidazolinyum tuzlarının Suzuki-Miyaura çapraz kenetlenme reaksiyonlarında Pd(OAc)2 varlığında yardımcı ligand olarak aktivitelerinin incelenmesi amaçlanmıştır.Çalışmada öncelikle daha önce grubumuz tarafından sentez ve yapı karakterizasyonu gerçekleştirilen N,N'-bis(ferrosenilmetil)imidazolinyum klorür ve bromür tuzlarının sentezi gerçekleştirilmiştir. Tuzların sentezi gerçekleştirildikten sonra Suzuki-Miyaura çapraz kenetlenme reaksiyonlarında optimum koşulların belirlenmesi için örnek reaksiyon seçilmiştir. Suzuki-Miyaura kenetlenme reaksiyonları için optimum koşullar 24 saat süreyle 80 oC'de K2CO3 varlığında, 1,4-dioksan çözücüsünde, katalizör olarak Pd(OAc)2 + N,N′-bis(ferrosenilmetil)imidazolinyum klorür tuzu kullanıldığında elde edilmiştir. Pd(OAc)2 varlığında yardımcı ligand olarak kullanılan N,N'-bis(ferrosenilmetil)imidazolinyum klorür tuzu, 4-bromoasetofenon ve fenilboronik asit arasındaki Suzuki-Miyaura çapraz kenetlenme reaksiyonu hariç seçilen diğer reaksiyonlarda yüksek bir katalitik aktivite göstermemiştir.

In this thesis study entitled `In Situ Applications of the Palladium/Ferrocenyl methylimidazolinium Catalytic System in the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction`, it was aimed to investigate the catalytic activities of imidazolinium salts containing ferrocene as auxiliary ligand in the presence of Pd(OAc)2 in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.Firstly, synthesis of N,N′-bis(ferrocenylmethyl)imidazolinium chloride and/or bromide salts was carried out by our group in which synthesis and structure characterization were performed. After the synthesis of the salts, sample reactions were chosen to determine the optimum conditions for both Suzuki-Miyaura and Heck reactions. The optimum conditions for the Suzuki-Miyaura coupling reactions were obtained in the presence of K2CO3 at 80 °C for 24 hours, in the 1,4-dioxane solvent, when Pd(OAc)2 + N,N′-bis(ferrocenylmethyl)imidazolinium chloride salt was used as catalyst. The N,N'-bis(ferrocenylmethyl)imidazolinium chloride salt used as auxiliary ligand in the presence of Pd(OAc)2 and did not show a high catalytic activity in other selected reactions except Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between 4-bromoacetophenone and phenylboronic acid.