Palladyum/ferrosenilmetilimidazolinyum katalitik sisteminin Mizoroki-Heck reaksiyonundaki in situ uygulamaları

Abstract

Bu tez çalışmasında; N,N′-bis(ferrosenilmetil)imidazolinyum klorür ve bromür tuzlarının Mizoroki-Heck kenetlenme reaksiyonlarında Pd(OAc)2 varlığında yardımcı ligand olarak katalitik aktivitesi incelenmiştir. Mizoroki-Heck kenetlenme reaksiyonları için stiren ve etil akrilat olmak üzere iki farklı olefin ile çalışmalar yapılmıştır. Mizoroki-Heck katalitik çalışmaları için örnek reaksiyon iyodobenzen ile etil akrilat/stiren arasındaki reaksiyon seçilmiştir. Bu reaksiyon üzerinde baz, sıcaklık, süre, çözücü ve yardımcı ligand etkisi kavramları incelenerek optimum koşullar belirlenmiştir. Örnek reaksiyonlar için optimum koşullar süre 4 saat, sıcaklık 140 oC, baz K2CO3, çözücü DMF, katalizör Pd(OAc)2 + N,N′-bis(ferrosenilmetil)imidazolyum klorür tuzu, substrat/katalizör mol oranı 1/50 olarak belirlenmiştir. Diğer katalitik testler bu koşullar altında gerçekleştirilmiştir. Mizoroki-Heck kenetlenme reaksiyonlarından elde edilen % verimlerin yüksek olması; N,N′-bis(ferrosenilmetil)imidazolyum klorür tuzunun bu reaksiyonlar için etkin bir yardımcı ligand olduğunu göstermektedir.

In this thesis study; N,N′-bis(ferrocenylmethyl)imidazolium chloride and bromide salts as auxiliary catalysts in the presence of Pd(OAc)2 in Mizoroki-Heck coupling reactions have been investigated. Two different olefins, styrene and ethyl acrylate, have been studied for heck coupling reactions. The reaction between the sample reaction iodobenzene and the ethyl acrylate/styrene was chosen for Mizoroki-Heck catalytic studies. On this reaction, optimum conditions were determined by examining the concepts of base, temperature, time, solvent and catalyst effect. The optimum conditions for the sample reactions were determined to be 4 hours, temperature 140 °C, base K2CO3, solvent DMF, catalyst Pd(OAc)2 + N,N'-bis (ferrocenylmethyl) imidazolinium chloride salt, substrate/catalyst molar ratio 1/50. Other catalytic tests were performed under these conditions. High yields obtained in Mizoroki-Heck coupling reactions; N,N'-bis(ferrocenylmethyl) imidazolinium chloride salt is a effective catalyst for Mizoroki-Heck chelating reactions.