Farklı fonksiyonel gruplar taşıyan kaliks [4] aren ve polimer destekli türevlerinin sentezi ve ekstraksiyon özelliklerinin incelenmesi

Abstract

ÖZETYüksek Lisans TeziKÜKÜRT VEYA OKS JEN TAŞIYAN KAL KSCROWN OKS MTÜREVLER N N SENTEZ VE SIVI-SIVI EKSTRAKS YONÇALIŞMALARINDA KULLANILMASICihangir CEBECAfyonkarahisar Kocatepe ÜniversitesiFen Bilimleri EnstitüsüKimya Anabilim DalıDanışman: Yrd. Doç. Dr. Gülderen UYSAL AKKUŞBu çalışma ftalimit grubu taşıyan kaliks[4]aren, ve bunların uygunpolimerlerinin sentezlenmesini ve bu bileşiklerin sıvı-sıvı ekstraksiyon çalışmalarınıiçermektedir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1HNMR), element analizi ve GPC (Jel Geçirgenlik Kromatografisi) ile aydınlatıldı.Sentez çalışmalarında, literatürde belirtilen metodlardan yararlanarak5,11,17,23-tetra-tert-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren 1 sentezlendiktensonra, bu bileşik yine literatüre göre asetonitrilin çözücü olduğu ortamda K2CO3beraberinde p-nitrobenzil bromür ile etkileştirilerek bileşik (2) sentezlendi. Dahasonra 2 nolu bileşik susuz asetonitrilin çözücü olduğu ortamda K2CO3 ve KIberaberinde N-(3-bromoetil)-ftalimit ile etkileştirilerek 3 nolu bileşik elde edildi.Daha sonra yapıdaki NO2 grubu etanollü ortamda SnCl2 ile etkileştirilerek aminogrubuna indirgendi. Elde edilen kaliks[4]arenin amino türevi pridin varlığındakloroformlu ortamda akriloilklorür ile etkileştirilerek monomer 4 elde edildi. Sonolarak bu monomer radikal bir başlatıcı varlığında toluenli ortamda stiren ileetkileştirilerek kopolimer elde edildi.Sentezlenen bütün bu bileşiklerin iyon taşıma özelliklerini görmek için bazıalkali (Na+, K+ ve Cs+) ve geçiş metal (Cu2+, Co2+, Ni2+, Cd2+, Hg2+) pikratçözeltileri ile sıvı-sıvı ekstraksiyon çalışmaları yapıldı.2007, 69 sayfaAnahtar kelimeler: kaliksaren, kopolimer, çözücü ekstraksiyonu, geçiş metal

ABSTRACTMs. Sci ThesisSynthesis of Various Calix[4]arene and Their Polymer Supported Derivatives AndInvestigation of Their Extraction PropertiesCihangir CEBECAfyonkarahisar Kocatepe UniversityFaculty of Science and ArtsDepartment of ChemistrySupervisor: Yrd. Doç. Dr. Gülderen Uysal AKKUŞThe study comprises synthesis of calix[4]arene which contains phtalimidegroups on lower rim and their suitable polymer and their liquid-liquid extractionstudies. Structures of these compounds were characterized by spectroscopic techniques(FTIR, 1H NMR), elemental analysis and GPC (gel permeability chromatography).Synthetic work was carried out according to the methods described in theliterature. 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra-hydroxycalix[4]-arene (1) wassynthesized. Compound 2 was synthesized by treatment with p-nitrobenzylbromide inacetonitrile in the presence of K2CO3. Then compound 3 was obtained by means oftreating compound 2 with N-(3-bromoethyl)-phtalimide in acetonitrile in the presenceof K2CO3 and KI. Then nitro groups in this compound were reduced into amino groupsby treatment of this compound with SnCl2 in ethanol. The monomer 4 was obtained bytreatment amino derivative of calix[4]arene with acryloyl chloride in CHCl3 in thepresence of pyridine. Finally the copolymer was obtained by treatment of thismonomer with styrene in toluene in the presence of radical initiator.All of the compounds were used in liquid-liquid extraction studies in order toobserve their ion transport properties and the metal cations used in these studies weresome alkali (Na+, K+ ve Cs+) and transition metal (Cu2+, Co2+, Ni2+, Cd2+ and Hg2+)cations.2007, 69 pagesKeywords: calixarene, copolymer, solvent extraction, transition metal