İzositozin türevlerinin sentezinde yeni bir yöntemin araştırılması

Abstract

Bazı ilaçların ve alkaloitlerin yapısında yaygın olarak bulunan bileşikler olarak pirimidin ve onun türevleri olan kinazolinler, sentez kimyası alanında önemli bir yer teşkil eder.Bu tez çalışmasında, izositozin birimi içeren kinazolin türevlerinin kolay sentezi için yeni bir metodun keşfi amaçlanmıştır.Metot, 2-siyanofenil grubu ihtiva eden -dikarbonil bileşikleri ve siyanamit'in Cascade tipi reaksiyonunu temel alır. Organik baz olarak DBU (1,8-Diazabisiklo[5,4,0]undeka-7-en) kullanılmıştır. İki tane yeni 1H-pirimido[1,2-a]kinazolin-1-on türevleri elde edilmiştir. Buna ilave olarak, bazı dikarbonil bileşikleri siyanamit ile etkileşmeden doğrudan halkalaşarak 4-aminoquinolin-2(1H)-on türevi bileşiklerini oluşturdu.Sentezlenen bileşiklerin önerilen yapı ile uyumu 1H ve 13C-NMR, IR, HR-MS cihazları yardımı ile belirlenmiştir.

Pyrimidine and quinazolines as pyrimidine-condensed derivatives, which are founded in the structure of some drugs and alkaloids, have an important value in synthetic chemistry area.In this work, we aimed to investigate a novel methodology for the strain forward synthesis of some quinazoline derivatives based on isocytosine.The proposed method base on the Cascade reactions of β-dicarbonyl compounds containing an 2-cyanophenyl group with cyanamide. In this reactions, DBU were used in organic base. Two novel 1H-pyrimido[1,2-a]quinazoline-1-ones derivatives were prepared with this methods. In addition, some dicarbonyl analogues were directly transformed to 4-aminoquinolin-2(1H)-one structures unaffected by cyanamide. One 5-Acyl-2-aminopyrimidin-4-one and nine 1H-pyrimido[1,2-a]quinazoline-1-one derivatives were prepared with this new metod.1H and 13C NMR, IR, HRMS data of the synthesized products are corresponded to proposed structures of the compounds.