Sekonder amin sübstitüye 2,5-di(2-tiyenil)pirol bileşiklerinin sentezi ve iletken polimerlerinin optik ve elektrokimyasal olarak karakterizasyonu

Abstract

Yapısında pirol, tiyofen gibi yapıları bulunduran bileşikler, sahip oldukları aromatik konjuge yapılarından dolayı literatürde geniş yer bulmuştur. Fakat özellikle tiyofenin oksidasyon potansiyelinin yüksek olması (tiyofen paradoksu) ve polipirolün optik özelliklerinin pratik uygulamalar için yetersiz olması sebebiyle, iki tiyofen birimi arasında bir pirol halkasının dâhil edilerek ditiyenilpirol monomerleri sentezlenmiş ve bu dezavantajlar giderilmiştir. Literatürde çok sayıda ditiyenil pirol bazlı iletken polimerler çalışılmış olmasına rağmen sekonder amin sübstütiye 2,5-di(2-tiyenil) pirol türevleri ile ilgili çalışmalar henüz tasarlanmamıştır. Bu tez kapsamında yeni sekonder amin sübstitüye 2,5-di(2-tiyenil) pirol türevi elektroaktif monomerler sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Sentezlenen monomerler elektropolimerizasyon yöntemiyle ITO cam üzerinde polimerleştirilerek elde edilen iletken polimerlerin optik ve elektrokimyasal karakterizasyonları gerçekleştirilmiştir. 2,5-di(2-tiyenil) pirol monomerlerinin oksidasyon potansiyeline en yakın monomerlerden biri olan EDOT ile kopolimer çalışması yapılarak multielektrokromik malzemeler elde edilmiştir. Son olarak sentezlenen malzemelerin teknolojik uygulamalarda kullanım potansiyelini ölçmek amacıyla sandviç konfigürasyonuna sahip elektrokromik cihazları oluşturularak elektrokimyasal ve spektroelektrokimyasal özellikleri incelenmiştir.

Compounds which contains pyrrole and thiophene have been widely studied in last decades because of having conjugated backbone in their structures. However, since the oxidative potential of thiophene is particularly high and optical properties of polypyrrole are inadequate for practical applications, these drawbacks have been overcome by the incorporation of a pyrrole ring between the two thiophene units. Although many dithienyl-pyrrole-based conductive polymers have been studied in the literature, studies on the secondary amine 2,5-di (2-thienyl) pyrrole derivatives have not been designed yet. Within scope of this thesis, new secondary amine substituted 2,5-di (2-thienyl) pyrrole derived electroactive monomers were synthesized and characterized. Optical and electrochemical characterization of monomers and its conductive polymers were examined. A multi electrochromic material was obtained by copolymerization method with EDOT comonomer because of having closest oxidation potential to 2,5-di (2-thienyl) pyrrole monomers. Electrochromic devices of synthesized monomers which have sandwich configuration with P(EDOT) were prepared to evaluate potential of these types of polymers in technological application.