Syntheses, spectroelectrochemical and electrochemical characterizations of naphthodithiophene containing polymers for solar cell applications

Abstract

Naftoditiyofen, planar ve sert yapıya ve genişletilmiş konjügasyona sahip tiyofen kaynaştırılmış naftalin grubundadır. Son zamanlarda naftoditiyofen ünitesi elektronca zengin yapısından dolayı organik alan etkili transistörler ve fotovoltaik uygulamalarda aktif alan olarak kullanılan donör-akseptör tipi konjüge polimerlerin sentezinde kullanılmaya başlamıştır. Bu çalışmada alkoksi grup fonksiyonlandırılmış naftoditiyofen içeren yeni rastgele kopolimerler sentezlenmiştir. Polimer omurgasında elektronca zayıf benzotriazol ünitesi elektron akseptör olarak kullanılmıştır. Polimer zincirinde elektron delokalizasyonunu arttırmak için tiyofen ve bitiyofen köprü üniteleri kullanılmıştır. Polimerler Stille kenetlenlenme reaksiyonu kullanılarak sentezlenmiştir. Sentezlenen polimerlerin optoelektronik özellikleri dönüşümlü voltametri ve spektroelektrokimya çalışmalarıyla incelenmiştir. Bunlara ek olarak, polimerlerin kolorimetrik ve kinetik özellikleri de incelenmiştir. Tiyofen köprü ünitesinden bitiyofen köprü ünitesine geçişte polimer özelliklerinde iyileşme gözlenmiştir. Sentezlenen polimerler organik güneş gözesi uygulamalarında aktif alan olarak kullanılmıştır. Bitiyofen köprü ünitesi içeren polimer maksimum % 1.17 güç çevirim verimi göstermiştir.

Naphthodithiophene is a thiophene fused naphthalene with a rigid and planar structure with extended π-conjugation system. Due its electron rich nature it has been recently employed in donor-acceptor type conducting polymers which are used as active layers in organic solar cells and organic field effect transistors. In this study alkoxy functionalized naphthodithiophene bearing two new random copolymers were designed and synthesized. As acceptor moiety in the polymer backbone electron deficient benzotriazole moiety was used. Thiophene and bithiophene units were used as π-linkers to enhance electron delocalization through polymer chain. Polymers were synthesized via Stille polycondensation reaction. Investigation of optoelectronic properties of synthesized polymers were performed with cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry studies. Moreover, colorimetric and kinetic properties of the polymers were examined. From thiophene bridge to bithiophene bridge improvements in the properties of polymers were observed. Synthesized polymers were used as donor in bulk heterojunction organic solar cell applications together with PC71BM acceptor. Polymer bearing bithiophene as π-bridge demonstrated 1.17% maximum power conversion efficiency.