Polar gruplar içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Ftalosiyanin molekülü ve onun türevleri son yüzyılın ilk zamanlarındaki keşfinden beri önemli boya ve pigment sınıfı moleküllerdir. 18 π elektron sistemine sahiptirler ve aromatik özellik gösterirler. Ftalosiyaninlerin ve metalliftalosiyaninlerin en büyük dezavantajı, su veya organik solventlerdeki zayıf çözünürlükleridir. Ftalosiyanindeki benzen yapısına periferal ve/veya nonperiferaline uygun fonksiyonel gruplar yerleştirilerek protik ve protik olmayan çözücülerde çözünürlüğünün arttırılabileceği bulunmuştur.Metalliftalosiyanin komplekslerinin görünür ışığın kırmızı bölgesinde yoğun absorpsiyona sahip olmaları bu bileşiklerin kanserin fotodinamik tedavisi için son derece umut verici fotoduyarlaştırıcılar olduklarını göstermektedir. Ftalosiyaninler, yüksek triplet hal kuantum verimleri, uzun süre triplet ömürleri ve etkili singlet oksijen üretebilme kapasitelerinden dolayı uygun fotoduyarlaştırıcı adaylarıdır. Kumarinler, bir benzen ve piron halkasından oluşan heterohalkalı bileşiklerdir ve biyolojik aktivitelerinden dolayı önemli organik bileşiklerdir. Bu çalışmada 7-hidroksi-3-(p-tiyometilfenil)kumarin bileşiği yüksek floresans özelliği ve fotodinamik terapi de takip edilebilme özelliği gösterebileceğinden dolayı seçilmiştir.Bu çalışmada, fenol, iyot ve kumarin grubu taşıyan yeni ftalosiyaninler sentezlendi ve karakterize edildi. Ayrıca, bu bileşiklerin fotoduyarlaştırıcı olarak kanserin fotodinamik tedavisinde aktivitesini anlamak için fotofizikokimyasal özellikleri araştırılmıştır

Phthalocyanine molecule and its derivatives have been an important class of dyes and pigments since their first synthesis early in the last century. They have 18 π electron systems and they are a class of aromatic compounds. A major disadvantage of phhthalocyanines and metallophthalocyanines is their low solubility in organic solvents or in water. It has been found that suitable functional groups on the peripheral and/or non-peripheral benzene rings of the phthalocyanine structure can improve the solubility in protic or nonprotic solvents. Metallophthalocyanine complexes have been proved as highly promising photosensitizers for photodynamic therapy due to their intense absorption in the red region of the visible light. They are appropriate candidates as photosensitizers due to their high triplet state quantum yields, long triplet lifetimes and effectively singlet oxygen generation capability. Coumarins are heterocyclic molecules which consist of a benzene and a pyrone ring and very important organic compounds because of their biological activity. In this study, 7-hydroxy-3-(4-thiomethylphenyl)coumarin have been chosen due to their high fluorescence and imaging properties to photodynamic therapyAdditionally, we also synthesized and characterized new phthalocyanines bearing phenol, iodine and coumarine groups,we investigated their photophysicochemical properties fort he determination of photodynamic theraphy activity as photosensitizers.