1,3-diazido-2-propanoksi multifonksiyonel grupları taşıyan çinko ftalosiyaninlerin mikrodalga yardımıyla sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Ftalosiyanin bileşikleri 20.yy' daki tesadüfen keşiflerinden bu yana, kararlı ve dayanıklı yapıları, halkalı 18π delokalize elektron sistemleri, görünür bölgede kuvvetli absorbans yapabilmeleri, halka boşluklarında farklı metal atomları ile koordine olabilmeleri ve singlet oksijen üretimi için iyi birer fotosensitizer olmaları gibi özelliklerinden ötürü ilgi odağı olmuşlardır.Özellikle metal ftalosiyaninler kırmızı bölgeye yakın yüksek dalga boylarında absorbsiyon yapabilme özellikleri sayesinde, fotodinamik terapi yöntemiyle kanser tedavisi çalışmalarına uygun fotosensitizerler olarak kullanılmaktadırlar.Yüksek verimli, yan ürün oluşturmayan ve ılımlı reaksiyon şartlarına sahip olan Cu(I) katalizli Huisgen bipolar azid-alkin siklokatılma reaksiyonları özellikle biyoaktif moleküllerin sentezlenmesinde büyük öneme sahiptirler.Bu tez çalışmasında serbest azid grupları bulunduran 1,3-diazido-2-propanoksi substitue çinko ftalosiyaninler ılımlı mikrodalga şartlarında sentezlenmiş, saflaştırılmış ve karakterizasyonları yapıldıktan sonra fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiştir. Bu serbest azidler taşıyan ftalosiyaninlerin Huisgen bipolar azid-alkin siklokatılma reaksiyonlarında çok fonksiyonlu çekirdek bileşikler olarak kullanılmaları hedeflenmektedir.

Phthalocyanines have been a center of attention for their stable structures, delocalized macrocyclic 18π electron systems, high absorbance capacities at light visible region, coordination capabilites with different metals in their ring gaps and photosensitizing capabilities for producing singlet oxygen, since their accidental discovery in 20th century.Due to high absorbance capabilites of metallated phthalocyanines at near red region of light, they are used in the field of photodynamic cancer treatment as suitable photosensitizers.Cu(I) catalyzed Huisgen bipolar azide-alkyne cycloaddition reactions are impportant for synthesis of bioactive molecules due to their high yields and mild reaction conditions.In this study 1,3-diazido-2-propanoxy substituted zinc phthalocyanines carrying free azide groups, have been synthesized with mild microwave assisted reaction conditions, purified and characterized. After that, their photophysical and photochemical properties have been investigated. It is aimed that these free azide carrying phthalocyanines can be used as multifonctional, core reactants with Huisgen bipolar azide-alkyne cycloaddition reactions.