(2,3-dimetoksi)fenoksi grupları içeren alfa ve beta sübstitüe metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Ftalosiyaninler yaklaşık yüz yıl önce tesadüfen keşfedilen makromoleküllerdir. Ftalosiyanin ismi ilk kez 1933 yılında Profesör Linstead tarafından metalli ve metalsiz ftalosiyaninler ve bunların türevlerinden oluşan organik bileşikler sınıfını tanımlamak için kullanılmıştır [1]. Ftalosiyaninler yapısal olarak B12 vitamini, hemoglobin ve klorofil A gibi porfirin bileşiklerine benzerler, fakat porfirin gibi doğada bulunmazlar [2,3].Ftalosiyaninler yüksek kararlılığa ve yoğun renklere sahiptirler. Bu özelliğinden dolayı boya endüstrisinde yaygın kullanıma sahiplerdir [2]. Bununla birlikte ftalosiyaninlerin fotodinamikterapi, güneş pilleri, fotovolvatik hücre, kimyasal ve gaz sensörleri gibi çok farklı kullanım alanları da bulunmaktadır [1].Bu çalışmada 2,6-dimetoksifenoksi ve 2,3-dimetoksifenoksi grupları içeren ligantlardan ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Azo (-N=N-) köprülü 2,6-dimetoksifenoksi grubu içeren başlangıç maddesi kullanılarak herhangi bir ftalosiyanin sentezlenemediği için çalışma okso (-O-) köprülü 2,3-dimetoksifenoksi grubu içeren başlangıç bileşikleri ve onlardan alfa ve beta sübstitüe metalli (Cu, Co, Zn) ve metalsiz ftalosiyaninler sentezleri ile devam etmiştir. Başlangıç bileşikleri ve ftalosiyaninlerin yapısı proton nükleer magnetik rezonans (1H-NMR), karbon nükleer magnetik rezonans (13C-NMR), ultraviole-görünür bölge spektroskopisi(UV- Vis), Fourier transform infrared spektroskopisi (FT-IR), uçuş zamanlı, matriks destekli lazer iyonlaştırıcı (MALDI-TOF) kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı. Ayrıca derişim ve çözücü farkı ile ftalosiyaninlerin elektronik spektrumlarındaki değişimler incelendi.

Phthalocyanines are macromolecules that have been discovered by chance for almost a century. Phthalocyanine name was first used by Professor Linstead in 1993 to describe the class of metal phthalocyanines and their derivatives [1]. Phthalocyanines are structurally similar to porphyrin compounds such as Vitamin B12, haemoglobin and chlorophyll but they are not found in nature like porphyrin [2,3].Phthalocyanines have high stability and dense colours. Due to this feature they have widespread use in the dye industry [2]. In addition, there are many different uses of phthalocyanines such as photodynamic therapy, solar cells, photovolvatic cells, chemical and gas sensors [1].In this study, synthesize phthalocyanine compounds from starting materials containing2,6-dimethoxyphenoxy and 2,3-dimethoxyphenoxy groups. The study continued with the synthesis of the oxygen bridged phthalocyanines containing the 2,3-dimethoxy groups because the azo-ligand containing 2,6-dimethoxyphenoxygroup didn't convert to any Pc. Alpha and beta substituted metallo- and metal-free phthalocyanines were synthesized by using the starting materials containing 2,3-dimetoxyphenoxy group. The structure of the ligands and phthalocyanines were characterized by using the spectroscopic methods of proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR), carbon nuclear magnetic resonance(13C-NMR), ultraviolet- visible spectroscopy (UV-Vis), Fourier transform ınfrared spectroscopy (FT-IR), matrix- assisted laser ionization mass spectroscopy (MALDI-TOF-MS). Changes in the electronic spectra of Pcs with concentration and solvent difference were examined.