Farklı yapıdaki ketonların hidrazon ve semikarbazonlarının sentezi

Abstract

Bu çalışmada 3 farklı yapıda keton sentezlenmiştir (1a, 1b, 1c). Bu ketonlar; 1-Fenil-tridekan-1-on (1a), 1-p-Tolil-tridekan-1-on (1b), 1-(4-Kloro-fenil)-tridekan-1-on (1c) ' dur. Çalışmada 1d olan 1-(4-Bromo-fenil)-tetradekan-1-on (1d) keton da kullanılmıştır. Sentezlenen bu ketonlardan 4 adet hidrazon türevi (2a, 2b, 2c, 2d) ve 4 adet semikarbazon türevi (3a, 3b, 3c, 3d) elde edilmiştir. Bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi ve kromatografik yöntemlerle aydınlatılmıştır. Hidrazon ve semikarbazonlardaki E/Z izomerleşme durumları da NMR yorumlarında belirtilmiştir. Elde edilen hidrazon ve semikarbazon türevlerinin antimikrobiyal etkileri yedi bakteri ve üç mantar türüne karşı Ciprofloxacin ve Flukonazol standartları üzerinde incelenmiştir. MIC değerleri belirlenmiştir. Bileşiklerin yapıları ve antimikrobiyal etkileri arasındaki ilişki ele alınmıştır. Genel anlamda antimikrobiyal etki bakımından hidrazonlar, semikarbazonlardan daha etkili olmuştur. Bu çalışmada elde edilen tüm bileşikler yeni bileşiklerdir.

In this study, 3 different ketones were synthesized (1a, 1b, 1c). These ketones; 1-Phenyl-tridecan-1-one (1a), 1-p-Tolyl-tridecan-1-one (1b), 1- (4-Chloro-phenyl) -tridecane-1-one (1c). 1d: 1- (4-Bromo-phenyl) -tetradecane-1-one (1d) ketone was also used in the study. Four hydrazone derivatives (2a, 2b, 2c, 2d) and four semicarbazone derivatives (3a, 3b, 3c, 3d) were obtained from these ketones synthesized. The structures of the compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and chromatographic methods. E / Z isomerization states in hydrazone and semicarbazone derivatives are also indicated in NMR interpretations. The antimicrobial effects of the obtained hydrazone and semicarbazone derivatives were investigated on Ciprofloxacin and Fluconazole standards against seven bacteria and three fungi species. MIC values were determined. The relationship between the structure and antimicrobial effects of the compounds is discussed. In terms of antimicrobial activity, hydrazones were more effective than semicarbazones. All compounds obtained in this study are novel compounds.