Bazı kumarin 3-karboksilik asit türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Tez çalışmamızda öncelikle Knoevenagel yöntemine göre kumarin-3-karboksilik asid (2-Keto-2H-kromen-3-karboksilik asid) sentezi yapılmış, sentezlenen bu bileşik tiyonilklorür ile asidklorürüne çevrilmiştir. Elde edilen kumarin-3-karboksilik asidklorürü farklı aminlerle reaksiyona sokularak toplam 13 adet kumarin-3-karboksamid türevi sentezlenmiştir. Bunlardan 5 tanesi orjinaldir. Yapılan literatür taramasına göre bunların 3 tanesinin ticari olarak satışı var olmasına rağmen hiçbir literatür verisi mevcut değildir. Orijinal olarak sentezlenen maddeler kolon kromatografisi veya kristalizasyon yöntemiyle saflaştırılarak, yapıları spektroskopik yöntemler (1H NMR, 13C NMR, IR, MS) ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır. Literatürde sentezi mevcut olan maddelerin yapıları ise erime noktaları ve IR spektrumlarına bakılarak doğrulanmıştır. Literatürde hem kumarin türevlerine, hem de kullandığımız bazı amin bileşiklerine ait farklı biyolojik aktiviteler mevcuttur. Sentezlediğimiz bileşiklerin biyolojik aktivitelerinin araştırılması konusu üzerinde çalışmalarımız devam edecektir.

In this study, coumarin-3-carboxylic acid (2-oxo-2H-chromen-3-carboxylic acid) was synthesized according to Knoevenagel method and this compound was converted to acid chloride with thionyl chloride. The resulting coumarin-3-carboxylic acid chloride was reacted with different amines to produce a total of 13 coumarin-3-carboxamide derivatives. Five of them are original. Although three of them are commercially available, there is no literature data. The originally synthesized substances were purified by column chromatography or crystallization, and their structures were illuminated by spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR, IR, MS) and elemental analysis. The structures of the compounds whose synthesis is present in the literature have been verified by looking at their melting points and IR spectras. In the literature, there are different biological activities of both coumarin derivatives and some of the amine compounds we use. We will continue to study the biological activities of the compounds we synthesize.