Bazı kalkon-kumarin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Tez çalışmamızda başlangıç maddesi olarak; salisilaldehit ve salisililaldehidin; anilin ve 4-aminobenzamid ile diazolandırılması ile elde edilen iki adet diazosalisilaldehid kullanılmıştır. Salisilaldehitlerin etilasetoasetat ile Knoevenagel reaksiyonundan 3 adet 3-asetil kumarin türevi sentezlenmiştir. Bunlardan 6-[2-(4-amidofenil)diazenil)]-3-asetilkumarin bileşiği orjinaldir. Yapısı, IR, 1H NMR, 13C NMR ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır. Sentezlenen bu 3 adet 3-asetilkumarin bileşiği çeşitli aromatik aldehitler ile Claisen-Schmidt reaksiyonuna girerek kalkon-kumarin bileşikleri sentezlenmiştir. Bu çalışmada farklı sübstitüe gruplara sahip 16 adet kalkon-kumarin türevi sentezlenmiştir. Sentezlenen kalkon türevlerinin 11 tanesi orjinaldir. Yapıları; IR, 1H NMR, 13C NMR ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır. Literatürde sentezi mevcut olan maddelerin yapıları ise erime noktaları ve IR spektrumlarına bakılarak doğrulanmıştır.

In our thesis, as a starting material; salicylaldehyde and two diazosalicylaldehyde were used. These derivatives were obtained by the diazotization reaction of aniline and 4-aminobenzamidine with salicylaldehyde. Three 3-acetyl coumarin derivatives were synthesized with salicylaldehyde and ethylacetoacetate from the Knoevenagel reaction. 6- [2- (4-amidophenyl) diazenyl]] - 3-acetylcoumarin compound is original. The structure was illuminated by IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. The three 3-acetylcoumarin compounds were reacted with various aromatic aldehydes to obtain the chalcone-coumarin compounds according to Claisen-Schmidt reaction. In this study, 16 chalcone-coumarin derivatives with different substitution groups were synthesized. 11 of the synthesized chalcone derivatives are originals. Structures; IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. In the literature, the structure of the existing compounds was confirmed by looking at the melting points and IR spectras.