?,ß-doymamış ketonlara asimetrik etil katılması

Abstract

Bu tezde ?,ß-doymamış ketonlara kiral P-FAM 63 katalizörlüğünde asimetrik konjuge etil katılması çalışılmıştır. Ürünlerde yüksek verimler ve enantiyoseçicilikler elde edilmiştir. Kiral katalizör P-FAM 63 ve diastereoizomerleri (61, 62 ve 64) sentezlenmiştir. Spektroskopik yöntemler (1H ve 13C nmr, IR, v.b.) kullanılarak bileşiklerin yapıları açıklanmıştır.Enantiyoseçicilik yüzdeleri kiral kolonlar kullanarak (yüksek basınçlı sıvı kromotagrafisi (HPLC)) cihazı ile belirlenmiştir. Enantiyosaflıkların ee % 70?91 ve verimlerin % 59?96 aralığında olduğu gözlemlenmiştir. Optimize edilen reaksiyon şartları daha önceki çalışmalara göre yeterince iyidir. 14 tane enon türevine asimetrik etil katılması başarı ile yapılmıştır. Bu çalışma ile asimetrik konjuge katılmalar için yeni bir potansiyel kiral ligand literatüre sunulmuştur.

In this thesis, asymmetric conjuge addition of ethyl to ?,ß-unsaturated ketones using chiral P-FAM 63 catalayst was studied. High enantioselectivities and high yields were obtained in the products. Chiral catalyst P-FAM 63 and its diastereoizomers (61, 62 and 64) were synthisized. Spectroscopic methods (1H and, 13C nmr, Ir etc.) were used to find the structures of the products.Enantioselectivities were detected by using chiral columns (High Pressure Liquid Chromotagraphy, HPLC). Enantioselectivities (ee) and yields were observed between % 70-91 and % 59-96 respectively. The optimized reaction conditions are good enough with respect to previous works. Asymmetric ethyl addition to 14 enone derivatives was done successfully. As a result of this work, potential new chiral ligand was introduced to the literature for asymmetric conjuge additions.