Yeni dikarbonil diferrosenlerin ve türevlerinin sentezi

Abstract

Etilalüminyum klorür (EtAlCl2) Lewis asidi olmasına rağmen, Bronsted bazı olarak da davranır. Bu özelliği sayesinde, kuvvetli Lewis asitlere göre bazı durumlarda daha iyi açilleme reaksiyonları yapabilmektedir. Ferrosene Friedel-Crafts arilasyon (aril açilleme) reaksiyonu ile ilk defa EtAlCl2 katalizörlüğünde aromatik gruplar bağlanmıştır. Bu tezde 6 çeşit arilferrosenil keton sentezlenmiş ve yapıları spektroskopik yöntemlerle (1H ve 13C NMR) karakterize edilmiştir. Yüksek reaksiyon verimleri elde edilmiştir (%68-92). Ayrıca, sentezlenen ketonlar indirgenme tepkimelerinde test edilmiştir. NaBH4 ile yapılan indirgenme reaksiyonları başarılı olmaz iken, LiAlH4 ile yapılan indirgemelerde %90' a varan sonuçlar çıkmıştır. Karbonil grubunu iminlere çevirme tepkimelerinde ise ferrosenin sterik etkisi yüzünden birçok denemeye rağmen başarılı olunamamıştır.

Even if ethylaluminum chloride (EtAlCl2) is a Lewis acid, it also behaves as Bronsted base. Because of its this property, in some cases it gives better acylation reactions than strong Lewis acids. Aromatic groups were bonded to ferrocene by Friedel-Crafts arylation reaction (aryl acylation) using EtAlCl2 as a catalyst for the first time. In this thesis, 6 different arylferrocenyl ketones were synthesized and their structures were characterized by spectroscopic methods (1H and 13C NMR). High reaction yields were obtained (68?92%). In addition, synthesized ketones were checked in reduction reactions. The reduction reactions carried with NaBH4 have been unsuccesfull whereas the reduction reactions carried with LiAlH4 were achieved up to 90% yields. Many attempts for converting of carbonyl groups to imines were failed due to the steric effects of ferrocene.