Bazı dibenzo-diaza-crown eterlerin mikrodalga yöntemi ile sentezi ve hekzaklorosiklotrifosfazen ile reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, salisilaldehit ile 1, 2-dibromoetan, 1,4- dibromobütan ve 1,5-dibromopentan bileşiklerinin mikrodalga yöntemi ile tepkimesinden dialdehit bileşikleri (1-3) sentezlenmiştir. Dialdehitler ile 1,2-diaminopropanın etkileştirilmesinden imin bileşikleri, bu bileşiklerin NaBH4 ile indirgenmesinden dibenzo-amino-taç eter bileşikleri (4-6) sentezlendi. Dibenzo-amino-taç eter bileşiklerinin trimer (N3P3Cl6) ile 1:1 mol oranında THF çözücüsü içerisinde etkileştirilmesinden monospiro-fosfazen türevleri (7-9) sentezlendi. Monospiro-fosfazen bileşikleri ile pirolidinin mikrodalga destekli tepkimelerinden tamamen sübstitüe olmuş fosfazen bileşikleri (10-12) sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları elementel analiz, MS, FTIR, RAMAN ve NMR (1H, 13C, 31P, COSY, HMBC ve HSQC), yöntemleri ile aydınlatıldı. Bileşiklerin termal özellikleri DSC ve TGA teknikleri ile belirlendi.

In this study, dialdehyde compounds (1-3) have been synthetised via the microwave assisted synthesis method, from the reactions of the salicylaldehyde with 1,2-dibromoethane, 1,4-dibromobuthane and 1,5-dibromopenthane. Dibenzo-diamino-crown ether compounds (4-6) have been obtained by the reduction of corresponding dibenzo-diaza-imino-crown ethers with NaBH4 in alcohol solutions, which prepared by the reactions of dialdehydes with 1,2-diaminopropane. Monospirocyclophosphazene derivatives (7-9) have been synthesized by the reactions of N3P3Cl6 (trimer) and the dibenzo-diamino-crown ethers in THF solutions. The microwave-assisted reactions of monospirocyclophosphazenes with the excess of pyrolidine in toluene resulted in fully substituted products (10-12).The structure of the compounds have been elucidated by elemental analyses, MS, FTIR, RAMAN and NMR (1H, 13C, 31P, COSY, HMBC and HSQC). The thermal properties of the compounds have been determined by the DSC and TGA techniques.