Papaver rhopalothece stapf ve papaver rhoeas L. türlerinin alkaloitleri üzerinde araştırmalar

Abstract

V, ÖZET Bu çalışmada, Papaver L. cinsinin Rhoeades Bernh. seksiyonunda yer alan P.rhoeas L. ve P.rhopalothece Stapf -türleri alkaloitleri yönünden incelenmiştir. Halk arasında, morfolojik bir ayırım gözetmeksizin tıbbi amaçlarla kullanılan bu iki tür, aynı populasyondan (Muğla, Marmaris-Bozburun yolu, Bayırköy girişindeki tar¬ lalar) toplanmıştır. Her iki türde de kapsüllerin ve yapraklı gövdelerin aynı alkaloitleri içerdiği kromatografik yöntemler ile saptanmış, bu nedenle ekstreler toprak üstü kısımlarından hazırlanmıştır. Ekstrelerin içerdiği alkaloitler ince tabaka kromatograf isi ile kontrol edilmiş, bu alkaloitler preparatif ince tabaka kromatografisi ve sütun kromatografisi ile birbirinden ayrılmış ve saflaştırılmıştır. Saf olarak elde edilen alkaloitlerin yapıları, ince tabaka kromatografisindeki Rf değerlerinin ve renk re¬ aksiyonlarının şahit maddeler ile karşılaştırılması, erime derecelerinin, UV ve ÎR absorbsiyon spektrumlarının, H-NMR spektrumundaki proton değerlerinin, kütle spektrumundan elde edilen molekül ağırlığı ve parçalanma ürünlerinin değerlendirilmesi ve literatür verileri ile karşılaştırılması sonucu tayin edilmiştir. Yapılan çalışma sonunda, P.rhoeas türünden, allo- cryptopin, berberin, coptisin, isocorydin, protopin, rhoea- din, rhoeagenin, roemerin ve sinactin gibi daha önce bu türde saptanmış alkaloitlerin yanısıra, Papaver cinsi için yeni bir alkaloit olan coulteropin elde edilmiştir. Alkaloitleri yönünden ilk defa incelenen P.rhopalothece türünden ise berberin, coptisin, cryptopin, cularin,-87- isocorydin, narcein, narcotin, protopin, roemerin ve tarafımızdan rhopalotin olarak adlandırılan yeni bir alkaloit elde edilmiştir. Rhopalotin, yeni bir madde oluşunun yanısıra, aporfinoid yapı içerisinde alifatik hidroksil grubu içeren ilk Papaver alkaloididir. Bu türden elde edilen cularin, Papaver cinsi için yeni bir alkaloittir. Ayrıca, narcein ve narcotinin P.somniferum ve P.setigerum dışında, tek yıllık bir Papaver türünde varlığı ilk kez bu çalışmada bildirilmektedir. Rhoeadin, P.rhoeas? isocorydin ve narcotin ise P.rhopalothece türlerinin ana alkaloitlerini oluşturmakta¬ dırlar. Halen, tedavide öksürük kesici olarak kullanılan narcotinin P.rhopalothece türünde ana alkaloit olarak bulunması ile bitkinin tıbbi değeri ortaya konmuş olmaktadır. * * *

V, ÖZET Bu çalışmada, Papaver L. cinsinin Rhoeades Bernh. seksiyonunda yer alan P.rhoeas L. ve P.rhopalothece Stapf -türleri alkaloitleri yönünden incelenmiştir. Halk arasında, morfolojik bir ayırım gözetmeksizin tıbbi amaçlarla kullanılan bu iki tür, aynı populasyondan (Muğla, Marmaris-Bozburun yolu, Bayırköy girişindeki tar¬ lalar) toplanmıştır. Her iki türde de kapsüllerin ve yapraklı gövdelerin aynı alkaloitleri içerdiği kromatografik yöntemler ile saptanmış, bu nedenle ekstreler toprak üstü kısımlarından hazırlanmıştır. Ekstrelerin içerdiği alkaloitler ince tabaka kromatograf isi ile kontrol edilmiş, bu alkaloitler preparatif ince tabaka kromatografisi ve sütun kromatografisi ile birbirinden ayrılmış ve saflaştırılmıştır. Saf olarak elde edilen alkaloitlerin yapıları, ince tabaka kromatografisindeki Rf değerlerinin ve renk re¬ aksiyonlarının şahit maddeler ile karşılaştırılması, erime derecelerinin, UV ve ÎR absorbsiyon spektrumlarının, H-NMR spektrumundaki proton değerlerinin, kütle spektrumundan elde edilen molekül ağırlığı ve parçalanma ürünlerinin değerlendirilmesi ve literatür verileri ile karşılaştırılması sonucu tayin edilmiştir. Yapılan çalışma sonunda, P.rhoeas türünden, allo- cryptopin, berberin, coptisin, isocorydin, protopin, rhoea- din, rhoeagenin, roemerin ve sinactin gibi daha önce bu türde saptanmış alkaloitlerin yanısıra, Papaver cinsi için yeni bir alkaloit olan coulteropin elde edilmiştir. Alkaloitleri yönünden ilk defa incelenen P.rhopalothece türünden ise berberin, coptisin, cryptopin, cularin,-89- As for P. rhopalothece, which was investigated for its alkaloids for the first time, berberine, coptisine, cryptopine, cularine, isocorydine, narceine, narcotine, protopine, roemerine. and a new alkaloid we called BHOPALOTINE were isolated. Besides being a novel compound, rhopalotine is the first Papaver alkaloid cotaining an alifatic hydroxyl group in the aporphinoid structure. Cularine, isolated from this species is a new alkaloid for the genus Papaver. Moreover,., this work reports for the first time narceine and narcotine to be present in annual Papaver species besides P. somnif erum and P.setigerum. The major alkaloid of P.rhoeas is rhoeadine, while isocorydine and narcotine constitute the major alkaloids of P. rhopalothece. As narcotine is used as an antitussive, its presence as the major alkaloid in P. rhopalothece indicates the medicinal value of the plant. * * *