Digitalis cariensis bitkisi antrakinonlarının incelenmesi

Abstract

?43- ÖZET Bu çalışmada Digitalis cariensis kökünde bulunan antrakinon bileşikleri incelendi. Antrakinon bileşiklerini az miktarda içeren bu bitki Fethiye-Muğla yöresinde yabani olarak yetişmektedir. Kökün etanol ekstresinin eterde çözünen kısmı silikajel bir sütunda başlangıçta kloroform, sonra kloroform/metanolün değişen miktarlarıyla kroraatograf iye edildi. Antrakinonca zengin olan fraksiyonlardan silikajel PTK ve poliamid sütun kromatograf isi ile, altı bileşik kristal halde (A,A, A, A, A, A ) üç bileşik ise çok az miktarda çözelti halinde (A,A,A ) izole edildi. Az miktarda elde edilen bileşiklerden iki tanesi İTK'da üç sistemde, otantik Digitalis antrakinonları ile yapılan karşılaştırmalarda A, =1, 4, 5-trihidroksi-3-met i lantrakinon(Digitopurpone), 4 A =2,5 -dihidroksi-1 -met oksi-3-met i lantrakinon (5-Hidroksidigitolutein) olarak teşhis edildi. A_ maddesi ise test maddelerle hiç bir benzerlik göstermedi. Kristal halde elde edilen bileşiklerden, A, A A ve A otantik maddelerle yapılan karşılaştırmalarda (e. d., İTK, UV, İR) sırasıyla; 1, 5-dihidroksi-3-met il antrakinon (Ziganein), l-hidroksi-3-raet i lantrakinon (Pachybasin), 4-hidroksi-l-metoksi-3-metilantrakinon (Madeirin) ve 4,5-dihidroksi-l-metoksi-3-met i lantrakinon (Digitopurpone-1-meti leter ) olarak teşhis edildi. A ve A 'un ise yeni maddeler olduğu saptandı. A 'un yapısı spektral verilerden (İR, H-NMR ve kütle spektroskopisi ) 1,6-dihidroksi-3-hidroksimeti lantrakinon olarak bulundu ve bu yapı sentez yoluyla kesinleştirildi. Buna karşılık A` 'ün ise a -monohidroksi-monometoksi-met i lantrakinon 3 yapısında bir bileşik olduğu saptandı. Bu maddenin yapısı hakkındaki araştırmalar halen devam etmektedir.

-44-.`»WMWARY In this study we have invent) gated the anthraqui none pigments of the rootn of Digitalis car i ens i:;. The anlhraqujnones occur in trace amounts in the plant which grows widely between Fethiye-Mugla area. The ether soluble part of 1 he ethanolic root extract was chromatographed on a silicagel column with» ch] oroi'orm and increasing amounts of methanol. From the relatively rich anthraquinone fractions, by SiO^ -pic and/or polyamid cc, we have isolated six compounds (A, A, A, A, A, A ) as crystals and three compounds (A, Ar, A ) in trace amounts in solutions. Two of the compounds obtained in trace amounts were indentified by comparative tic in three systems with authentic Digitalis anthraquinones as follow; A =1,4, b-trihydroxv-3-methy 1 anthraquinone (Dig i topurpone), 4 A =2, b-dihydroxy-1 -me t hoxy- 3- methyl anthraqui none (5-Hydroxvdigi tolutem). Ar has not shown any similarity o with authentic compounds. The crystalline compounds, A, A, A and A, were identified by direct comparison (m.p., tic, UV,1R) with authentic samples as 1, 5-dihydroxy-3-methy lanthraquinone (Ziganein), l-bydroxy-3-methylanthraqui none (Pachybar.in), 4-hydroxy-l -methoxy-3-methylanthraquinone (Madeirin) ve 4, 5-dihydroxy-l -me t hoxy -3 -methyl anthraqui none (Digi topurpone- 1-methyl ether) respectively. A and A were proved to be as new compounds. The structure for A and was established from spectral data (IR, H-NMR and Mass spectrometry) as 1,6-dihydroxy-3-hydroxyiiiethy lanthraquinone and this was conformed by synthesis. However, A is a -monohydroxy -mononiethoxy-methy 1 anthraquinone and its structure is currently under investigation.