`Teucrium Divaricatum Sieber. Subsp. Villosum` terpenoitlerinin analitik yöntemlerle ayrılması ve spektral yöntemlerle yapı tayini

Abstract

ÖZET Bu çalışmada Teucrium divaricatum Sieber subsp. villosum (Celâk) Rech.fil. türü kimyasal bakımdan incelenmiştir. Bitkinin aseton ekstresi sütun kromatografisinde fraksiyonlandırılmış ve ince tabaka kromatografisi ile fraksiyonların içerdiği maddeler kont rol edilmiştir. Elde edilen maddelerin saflaştırılmasında da kromato- grafik yöntemlerden yararlanılmıştır. Toplam 13 bileşik elde edilmiştir. Bileşiklerden üçü diterpen olup, birinin yapısı Teucrin A olarak açıklanmıştır. Diğer iki bileşik dîterpeni'k asit yapısınaa olup; dehidroabietik asit ve 3-okso- Labda-8(17)en-15-hitiroksi-19-oik asit olarak bulunmuştur. 3-okso- Labda-8(1 7)en-1 5-hidroksi-1 9-oik asit ilk kez Teucrium divaricatum 'dan elde edilmiş yeni bir bileşiktir. Diğer 11 bileşik bitki türlerinde yaygın bulunan bileşikler olup, yapıları; p-dihidroksi benzen, van ilik asit, a-amirin, 6,3,3'4'-tetrametoksi kersetin, 6,7-dimetoksi luteolin, 6,3'4'-trimetoksi luteolin, 6-hidroksi, 3'4'-dimetoksi luteolin, Apigenin, B-sitosterol ve stigmasterol olarak açıklanmıştır. Bütün bileşiklerin yapı tayinlerinde 1H NMR, UV ve İR spektros- kopilerinden, 3-okso-Labda-8(17)en-15-hidroksi-19-oik asit bileşiği için 13C NMR ve kütle spektroskopilerinden ayrıca Teucrin A bileşiği içinde spin-dekupling ve APT spektroskopilerinden yararlanılmıştır. Bulgular ayrıntılı olarak açıklanmıştır.

7. SUMMARY In this study, Teucrium divaricatum Sieber subsp. villosum (Cel^k) Rech. fil. (Labiatae) was chemically investigated. The acetone extract of the plant was fractionated by column chroma tography. The contents of the fractions were checked by thin layer chromatography under UV light with/without spraying reagents. The single compounds were cleaned on preparative thin layer chromatography and column chromatography when necessary. Totaly 1 3 compounds were obtained. One of them a diterpen which as identified as Teucrin A. Two of were as dehydroabietic acid and 3-oxo-Labda-8(17)-en-15-hydroxy-1 9-oic acid. 3-oxo- Labda-8(17)-en-15-hydroxy-19-oic acid was a new compound and isolated for the first time from Teücrium divaricatum. The other 1 1 compounds are common in plant species. They were identified as; p-dihydroxy benzen, vanilic acid, a-amyrin, 6,3,3'4'-tetrametoxy quercetin, 6, 7-dimetoxy luteolin, 6,3',4'-trimetoksi luteolin, 6-hydroxy-3',4'-dimetoxy luteolin, Apigenin, /3-sitosterol and stigmasterol. Structure determination of all compounds were achieved by spectral methods such as 1H NMR, UV and IR. 13C and Mass spectroscopy was also used for 3-oxo-Labda-8(1 7)-en-1 5-hydroxy- 19 oic acid, spin-decoupling and APT spectroscopy was also used for Teucrin A. The results were discussed.