Papaver triniifolium boiss. türünün tersiyer katerner alkolitleri üzerinde araştırmalar

Abstract

V- ÖZET- 81 - Bu çalışmada, Pap av er L. cinsinin Miltantha Barnh. seksiyonunda yer alan P. triniif olium Boiss. türünün Kol- çekmez geçidinden (Erzincan) toplanan örneği alkaloitleri yönünden incelenmiştir* Bitkinin toprak üstü kısımlarından elde edilen tersiyer ve katerner alkaloit ekstrelerinin taşıdığı al kaloitler, sütun ve preparatif ince tabaka kromatografisi yardımıyla ayrılmış, saflaştırılmış ve yapıları tayin edilmiştir. Yapılan çalışmalar sonunda türden ana alkaloitler olarak mecambrin, narcotin ve papaverin, minör alkaloit ler olarak ise N-metil crotonosin, narcein ile miltanto- ridin, miltantoridinon, triniifolin, O-etiltriniif olin ile miltanthalin ve triniiberbin olarak adlandırılan 6 yeni alkaloit elde edilmiştir. Türde bu alkaloitlerin yanında salutaridin ve thebainin de bulunduğu gösteril miştir. Alkaloitlerin yapıları, erime derecelerinin, UV ve İR absorbsiyon spektrumlarının, H-NMR değerlerinin, kütle spektrumundan elde edilen molekül ağırlığı ve parçalanma ürünlerinin değerlendirilmesi ve literatür verileri ile muka yesesi, ince tabaka kromatograf isinde Rf değerlerinin ve renk- 82 - reaksiyonlarının şahit maddelerle karşılaştırılması ile tayin edilmiştir. Yeni alkaloitlerden miltantoridin, miltantoridi- non ve katerner yapıda miltanthalinin benzilizokinolin grubundan, diğer katerner alkaloit olan triniiberbinin protoberberln, triniif olinin ise rhoeadin grubundan olduğu ortaya konmuştur. O-Etiltriniifolinin ise ekstrak- siyon esnasında meydana gelen artifakt olduğu düşünül müştür. P.triniifolium türünden narcotin, neresin ve N-metil crotonosin ilk kez bu çalışmada elde edilmiştir. Narcotin ve papaverinin ana alkaloit olarak elde edilmesi, bitkinin tıbbi delerde olduğunu ve P.triniifolium türünün bu iki alkaloidin elde edilmesinde kaynak olarak değerlendirilebileceğini ortaya koymuştur.

VI- SUMMARY- 84 - In this work the alkaloids of Papaver trinilfolium Bdİss, (Section Miltantha) collected from Kolçekmez pass (Erzincan) have been investigated. Tertiary and quaternary alkaloids obtained from the aerial parts of the plant have been separated by column and preparative thin layer chromatography and purified. Narcotine, papaverine and mecambrine have been isolated as major alkaloids. Besides 6 new alkaloids named miltanthaline, miltantorldine, miltantoridinone, triniibarbine, triniifoline and O-ethyltriniif oline are obtained as minor alkaloids together with narceine and N-methylcrotonosine. The presence of thebaine and salutaridine has also been shown in the plant. The structure of the alkaloids are confirmed by spectral methods (UV, IR, XH-NMR and EIMS). TLC Rf values and colour reactions are identical with those of authentic samples. New alkaloids miltantoridine, miltantoridinone and quaternary miltanthaline are benzylisoquinoline type while another quaternary alkaloid triniibarbine is protoberberine alkaloid.- 85 - H-NMR spectrum and mass fragmentation pattern of triniifoline and O-ethyltriniif oline are consistent with rhoeadine structure. Q-Ethyltriniifoline has been considered an artifact forming during the isolation procedure* In this work narcotine, narceine and N-methylcroto- nosine have been obtained for the first time from a sample of P.trinlif olium. Existence of narcotine and papaverine as major alka loids in P.trinlif olium has shown the medicinal value of the species. Therefore P.trinlif olium can be utilized for the production of these tu» o alkaloids.