Centaurea ptosimopappoides wagenitz bitkisinin fitokimyasal incelenmesi

Abstract

148 ÖZET Bu çalışmada Centaurea ptosimopappoides Wagenitz bitkisi kimyasal bakımdan incelenmiştir. Bitkinin petrol eteri:eter:etanol (1:1:1) karışımı ile hazırlanan ekstresi sütun kromatografisinde fraksiyonlandırılmış ve ince tabaka kromatografisinde fraksiyonların içerdiği maddeler kontrol edilmiştir. Elde edilen maddelerin saflaştırmasında da kromatografik yöntemlerden yararlanılmıştır. Toplam 14 bileşik elde edilmiştir. Bileşiklerden ikisi seskiterpen lak- ton, yedisi triterpen, ikisi steroid, ikisi glikozit, biri kumarin olup yapı ları açıklanmıştır. 3p-asetoksihop-17(21)-en, 17p,2lp-epoksihopan-3p- ol bileşikleri ilk kez Centaurea' dan elde edilmiştir. 17p, 2lp-epoksi- 16a-etoksihopan-3p-ol, 3p-asetoksibakaran-1 5,21 -olide, 3p-asetoksi- 1 6,24-dioksobakaran triterpen bileşikleri ve (lp-D-glukopiranosil)-5- hidroksi-2-metoksipentan-4E,2-dien glikozit bileşiği ilk kez elde edil miş yeni bileşiklerdir. Diğer sekiz bileşik, a-amyrin, 3p-asetoksierith- rodiol, p-sitosterol, stigmasterol, cynaropicrin, 1 1,13-dihidrodesasilc- ynaropicrin, 1 -etoksiglukoz, scopoletin Centaurea türlerinde yaygın olarak bulunurlar. Yeni ve bilinen bileşiklerin yapı tayinleri İR, UV, `*H NMR, 13C NMR, Kütle spektroskopisi, Spin-decoupling ve Hetkor deneylerinden yararlanılarak yapılmıştır. Bazı bileşikler için kimyasal reaksiyonlardan da yararlanılmıştır. Bulgular ayrıntılı olarak açıklan mıştır.

149 SUMMARY In this study, Centaurea ptosimopappoides Wagenitz was chemically in vestigated. The petrol ether:ether:ethanol (1:1:1) extract of the plant was fractionated by column chromatography. The contents of the fracti ons were checked by thin layer chromatography under UV lights with/without spraying reagents. The single compounds were cleaned on preparative thin layer chromatography and column chromatography when necessary. Totally 14 compounds were obtained. Two of them were sesquiterpen lactones, seven of them were triterpens, two of them were steroids, two of them were glucosides and one of them was coumarin. 3p-ace- toxyhop-17(21)-en, 17p,2lp-epoxyhopan-3p-ol were obtained for the first time from Centaurea ptosimopappoides. 17p,2lp- epoxy-16a-etoxy- hopan-3p-ol, 3p-acetoxybaccharan-15,2i -olide, 3p- acetoxy-1 6,24-di- oxobaccharan, ( 1 -p-D-glukopyranosil)-5-hydroxy-2-methoxypentan- 4E,2-dien were new compounds and isolated for the first time from Centaurea ptosimopappoides Wagenitz. The other 8 compounds are very common in Centaurea species. They were identified as a-amyrin, 3p- acetoxyerithrodiol, p-sitosterol, stigmasterol, cynaropicrin, 11,13- dihydrodesasilcynaropicrin, 1 -etoxyglukoside and scopoletin. Structure determination of the new and known compounds were achieved by spectral methods such as IR, UV, ^H NMR, 13C NMR, Mass spectroscopy and Spin-decoupling and Hetcor experiments. Chemical reactions were also carried out for some compounds. The results were discussed.