Optikçe aktif 2- ve 3-hidroksi hekzadekanoik asid ve esterlerinin sentezi

Abstract

ÖZET: Bu çalışmada 2-ve 3- Hidroksi Hekzadekanoik Asidlerin rasem şekilleri elde edilmiş ve optikçe aktif bir madde L-(-)- Efedrin ile rasem yarılmaları yapılmıştır. 2- Hidroksi Hekzadekanoik asid Palmitik Asidden HELL- VOLHARD-ZE- LİNSKY yöntemine göre % 80 verimle elde edilmiştir. 3- Hidroksi Hekzadeko- noik asid sentezi ise, HUNSDİECKER ve STÂLLABERG-STENHAGEN metodu ile yapılan ve kolon kromatografisi ile saflalaştırılan 3-Keto hekzadekanoik asid metil esterinin % 100'e yakın verimle NaBH4 ile indirgenmesi ile olmuş tur. Sentez ve İndirgeme reaksiyonlarının her basamağı ince tabaka kroma tografisi ile kontrol edilmiştir. Optikçe aktif 2-ve3- Hidroksi Hekzadekanoik Asidler saf olarak elde edilen (R,S) -2- ve 3- Hidroksi Hegkzadekanoik asidlerin L-(-) - Efedrin ile oluşturdukları diastereomerlerin hidrolizi sonucu elde edilmişlerdir. Optikçe aktif asidlerin E.N'ları ve çevirme açıları ölçülerek yapıları açıklanmıştır. Rasem yarılmasının yürüyüşü ince tabaka kromatografisi,IR ve NMR spektroskopileri yardımıyla aydınlatılmaya çalışılmıştır.

SUMMARY In this study racemic figures of the 2-and 3-Hydroxy Hexadecanoic Acids are obtained and their resolutions are made by using L-(-)- Ephedrine which is an optically active matter. 2- Hydroxy Hexadecanoic Acid is obtained from Palmitic Acid by using the HELL-VOLHARD-ZELİNSKY method. The efficiency of the process is 80%. 3- Keto Hexadecanoic Acid Methyl Ester which is made by using the HUNSDIECKER and STALLBERG-STENHAGEN method is purified by «sing the liquid-solid chromatography. This ester is also reduced almost 100% efficiently by using NaBH4, and 3-Hydroxy Hexadecanoic Acid is obtained. Each level of synthesis and reduction reactions is controlled by using, the thin layer chromatography. Optically active 2-and 3-Hydroxy Hexadecanoic Acids are obtained from the hydrolysis of the diastereomers which are formed by the purely obtained (R,S) -2- and 3- Hydroxy Hexadecanoic Acids and L-(-)- Ephedrine. The M.p. and the rotation degrees of the optically active acids are measured to explain their structures. The progress of resolutions are tried to be explained by using thin layer chromatography, and IR and NMR spectroscopies.