Farklı alkil substitue laktonların asimetrik sentezleri

Abstract

Bu çalışmada farklı alkil sübstitüe kiral 9-tetradekanolid ve 9-heptadekanolid lakton enantiyomerlerinin sentezi amaçlanmıştır. Başlangıç maddesi olan 9-hidroksi tetradekanoik ve 9-hidroksi heptadekanoik asitler eşdeğerleri olan keto esterlerin NaBH4 ile indirgenmeleri ve aside hidrolizleri sonucu sentezlenmişlerdir. Eşdeğer keto esterler Blaise yöntemine göre azelaik asidin monometil ester klorürün (C5H11I) pentil iyodür ve oktil iyodür (C8H17I) ile olan reaksiyonundan elde edilmişlerdir. Sentezlenen hidroksi asitler siyanürik klorür yöntemi ile rasemik laktonlarına dönüştürülmüşlerdir.Rasemik laktonlar, porcine pankreas lipaz enzimi ile değişik tür karıştırma, ortam, moloranları, pH, sıcaklık ve süre şartlarında enantiyoseçimli olarak hidroliz edilmişlerdir.Sentezlenen enantyiomerlerin yapıları Elementel Analiz, IR, 1H-NMR ve 13C-NMR ileaydınlatılmıştır ve çevirme açıları ölçülmüştür.9-Heptadekanolid rasem laktonunun sentezi ilk kez bu çalışmada gerçekleştirilmiştir.

In this study, it is aimed to synthesize of different alkyl substitue chiral (R)-9-tetradecanolide and 9-heptadecanolide. The starting substances, namely 9-hydroxy tetradecanoic and 9-hydroxy heptadecanoic acids were synthesized by their corresponding keto esters?, first, reduction by NaBH4 and then hydrolysis to acids. The corresponding keto esters by the way, were synthesized via Blaise condensation reaction of monomethyl ester chloride of azelaic acid with penthyl and octhyl iodide. These hydroxy acids were converted to their corresponding racemic lactones via cyanuric chloride methode.Racemic lactones were enantioselectively hydrolyzed by using porcine pancreas lipase,with varying values of stirring, medium, molar ratio, pH, temperature, and duration. Structures of the enantiomers synthesized were determined by Elemental Analysis, IR,NMR and chiral GC.The synthesis of 9-heptadecanolide racem lactone was realized for the first time in this study.