Bazı imin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Biyolojik aktiviteye sahip olan iminler, organik kimyada ve ilaç kimyasında önemli bileşiklerdir. Genellikle Schiff bazı olarak adlandırılan bu bileşikler, organik sentezlerde yararlı ara maddeler olmalarının yanı sıra fizyolojik olarak da çeşitli enzimatik reaksiyonlar gibi birçok sistemin temel bileşenleridir. Ketimin esterler ise organik reaksiyonlarda elektrofil olarak görev yaparlar ve organik nükleofillerle β-laktamları ve kiral α- ve β-amino asit türevlerini oluştururlar. Bu amino asit türevleri, antibiyotiklerde dahil olmak üzere doğal ve tıbbi ürünler için öncül maddeler olarak kullanılmaktadırlar.Bu çalışmada farklı konfigürasyona sahip aromatik γ- ve δ-ketimin ester ile 12, 14, 16 karbon zincir uzunluğundaki aromatik ketimin bileşiklerini sentezlemek ve yapılarını aydınlatmak amaçlanmıştır. Bu amaçla başlangıç maddesi olarak seçilen keto ester ve ketonlar iki farklı amin bileşiği (ρ-anisidin ve n-butilamin) ile TiCl4 ve Et3N varlığında kondensazyon reaksiyonuna sokulmuş ve 14 adet γ- ve δ-ketimin ester ile 6 adet ketimin bileşiği olmak üzere toplam 20 adet imin bileşiği başarıyla sentezlenmiştir.Sentezlenen imin bileşiklerinin yapıları elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve GC-MS analiz yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Ayrıca bileşiklerde görülen izomeri (E/Z oranları ) 1H-NMR spektrum sonuçlarına göre belirlenmiştir.Yapılan litaretür araştırmasına göre elde edilen ketimin ester ve ketimin bileşiklerine ait bir veriye rastlanmamıştır. Tüm bileşikler orjinaldir.

Imines having biological activity are important compounds in organic chemistry and drug chemistry. These compounds, generally known as Schiff bases, are useful intermediates in organic synthesis, besides they are the basic components of many systems physiologically, such as various enzymatic reactions. Ketimine esters act as electrophiles in the organic reactions and form β-lactams and chiral α- and β-amino acid derivatives with organic nucleophile. These amino acid derivatives are used as precursors for natural and medicinal products, including antibiotics.In this work, it is aimed to synthesize aromatic γ- and δ-ketimine esters having different configurations and aromatic ketimine compounds with 12, 14, 16 carbon chain length and to elucidate their structure. For this purpose, the keto esters and ketones selected as starting materials were introduced into the condensation reaction in the presence of TiCl4 and Et3N with two different amine compounds (p-anisidine and n-butylamine), and a total of 20 imine compounds were successfully synthesized, including 14 γ- and δ-ketimine esters and 6 ketimin compounds.The structures of the imine compounds synthesized were characterized by elemental analysis IR, 1H-NMR, 13C-NMR and GC-MS analysis methods. In addition, the isomers (E/Z ratios) observed in the compounds were determined by 1H-NMR spectrum results.According to the literature survey, there was no study of ketimine ester and ketimine compounds. All compounds are original.