Mannich reaksiyonunun bazı ketonlara uygulanması

Abstract

Doğal moleküller, ilaçlar ve azot içeren biyolojik açıdan aktif bileşiklerin eldesi organik sentez için önemlidir. Mannich reaksiyonu bu bileşiklerin sentezi için kullanılan en yaygın yöntemlerden biridir. Mannich reaksiyonu organik sentezlerde C-C bağı oluşturarak sentetik ve biyolojik olarak önemli ilaç aktif madde olan amino karbonil bileşiklerinin eldesinde kullanılmaktadır. Mannich reaksiyonu ile elde edilen aminoketon türevlerinin analjezik, antiviral, antibakteriyal, antitüberküler, antifungal, antimalaryal, antidiyabetik, anti-enflamatuar ve antitümör aktivitelerinin olduğu da bilinmektedir. Bu çalışmada, çeşitli yapıdaki enolize olabilen keton bileşikleri, amin ve aldehitler kullanılarak üç bileşenli tek kap Mannich reaksiyonuyla toplam 15 adet amino keton bileşikleri başarıyla sentezlenmiştir. Reaksiyon için farklı katalizörler denenmiş ve I2 katalizörlüğünde ve çözücü olarak etanol varlığında en yüksek verim sağlandığı gözlenmiştir. Sentezlenen amino ketonların kimyasal yapısı, saflıkları ve stereokimyası IR, GC-MS, 1H-NMR, 13C-NMR ve elementel analiz sonuçları ile kanıtlanmıştır. Ayrıca sentezlenen bu bileşiklerin DPPH yöntemiyle antioksidan aktiviteleri ölçülerek BHA, BHT ve askorbik asit antioksidan standartlarıyla sonuçlar karşılaştırılmıştır.

The purity of biologically active compounds containing natural molecules, drugs and nitrogen is important for organic synthesis. The Mannich reaction is one of the most common methods used for the synthesis of these compounds. The Mannich reaction is used in the synthesis of C-C bonds in the synthesis of aminocarbonyl compounds which are synthetic and biologically important active compounds. It is also known that the aminoketone derivatives obtained by the Mannich reaction are analgesic, antiviral, antibacterial, antituberculous, antifungal, antimalarial, antidiabetic, anti-inflammatory, antitumor activities.In this work, a total of 15 amino ketone compounds were successfully synthesized by one pot Mannich reaction with three-component using various enolizable ketone compounds, amines and aldehydes. Different catalysts have been tried for the reaction and it has been observed that the highest yield is obtained in the presence of ethanol as the solvent and iodine as catalyst. The chemical structure, purity and stereochemistry of the synthesized amino ketones were verified by IR, GC-MS, 1 H-NMR, 13 C-NMR and elemental analysis results.In addition, antioxidant activities of these synthesized compounds were measured by the DPPH method and the results were compared with BHA, BHT, ascorbic acid antioxidant standards.