İyonik sıvı katalizörlüğünde bazı organik tepkimeler ve özellikleri

Abstract

ÖZETYüksek Lisans TeziYON K SIVI KATAL ZÖRLÜĞÜNDE BAZI ORGAN K TEPK MELER VEÖZELL KLERYavuz Arıkannönü ÜniversitesiFen Bilimleri EnstitüsüKimya Anabilim Dalı50 + xi sayfa2005Danışman: Doç. Dr. Bülent AlıcıDüşük erime noktalarına sahip tuzlar sadece iyonlar içerir ve bunlara iyonik sıvıadı verilir. Başlangıç materyallerinin dikkatli seçilmesiyle bu tuzlar oda sıcaklığındasıvı halde bulunurlar ve bunlara genel olarak oda sıcaklığı iyonik sıvıları ya da iyoniksıvılar denir. yonik sıvıların organik kimyada sentez amacıyla kullanılması oldukçayenidir. Bu nedenle N,N'-dialkilimidazolyum (1) tuzları, katalitik özellikleriniaraştırmak ve bazı organik tepkimelerde katalizör olarak kullanılması amacıylasentezlenmiştir.R R1- R'-X, 25ºCN N2- NH4BF4+ XN NR'X: a = Br1b = BF4iHazırlanan 1a, b iyonik sıvıları aminlerin seçimli alkilasyonunda (i); organikasitlerin esterleşme tepkimelerinde (ii) katalizör ve çözgen olarak kullanıldı. Tepkimeler%85-95 arasında N-sübstitüye; N,N'-disübstitüye aminasyon ile %90-95 arasındaesterleşme verimleri ve yüksek secicilik ile dönüşümü gözlendi. Elde edilen ürünler 1HNMR ile tanımlandı ve verimleri 1H NMR veya GC ile tesbit edildi .NHR1a veya 1b, R-X, Baz, 90ºCNH2R: CH2C6H5,(i) NH2 2CH3OCH2CH2C6H5NH2 NHR1a veya 1b, 2 R-X, Baz, 110ºC CH3NHRBaz: KOH, K2CO3, Cs2CO3,KOBut3(B)2CO3C6H5COOH C6H5COOB4AHOOC COOB(ii) (B)2CO3A: m-C6H4 5a2,6-piridil 6aAHOOC COOH(B)2CO3ABOOC COOBB: C6H5CH3 A: m-C6H4 5b2,6-piridil 6bAnahtar Kelimeler: yonik sıvı, imidazolyum tuzu, aminasyon, esterifikasyon,alkilleme.ii

ABSTRACTMSc.ThesisIONIC LIQUID CATALYZED SOME ORGANIC REACTIONS AND THEIRPROPERTIESYavuz ArıkanInonu UniversityGraduate School of Applied SciencesChemistry Division50 + xi pagesSupervisor: Assoc. Prof. Dr. Bülent ALICISalts with low melting points contain only ions which is always in liquid form atroom temperature named as ionic liquids. With the proper choice of the startingmaterials ionic liquid salts stay in liquid form at room temperature. The use of ionicliquids in organic synthesis is rather new, therefore N,N?-dialkylimidazolinium salts (1)were synthesized due to their use as catalyst in organic reactions and the catalyticproperties were investigated.R R1- R'-X, 25ºCN N2- NH4BF4+ XN NR'X: a = Br1b = BF4Prepared 1a,b ionic liquids were used as catalyst and solvent in the selective alkylationof amines (i) and esterification reactions of organic acids. (ii).The high yield ofesterification was observed with N-substituted, and N,N?-disubstituted amination whichiiiare nearly 85-90%, and 90-95% respectively, and obtained products were fullycharacterized with 1H NMR and the yield was found with the 1H NMR and GC analysis.NHR1a and 1b, R-X, Base, 90ºCNH2R: CH2C6H5,NH2 2CH3OCH2CH2(i) C6H5NH2 NHR1a and 1b, 2 R-X, Base, 110ºC CH3NHRBase: KOH, K2CO3, Cs2CO3,KOBut3(B)2CO3C6H5COOH C6H5COOB4AHOOC COOB(ii) (B)2CO3A: m-C6H4 5a2,6-pyridil 6aAHOOC COOH(B)2CO3ABOOC COOBB: C6H5CH3 A: m-C6H4 5b2,6-pyridil 6bKey words: Ionic liquid, imidazolonium salt, selective alkylation of aminesiv