Kiral monoaza ve diaza crown eter prekörsörlerinin ve kiral monoaza 15-crown-5 eter türevinin hazırlanması

Abstract

Bu çalışmada sanayide antitüberkülostatik etambütol'ün üretiminde kullanılmak üzere büyük ölçekte üretilen R-(-)-2-amino-1-bütanol'ün N-benzil ve N-naftilmetil türevleri hazırlanmış; bunların etilenoksit, etilendibromür ve dietilenglikol monoklorhidrin ile etkileştirilmesiyle beş tane tek kiral merkezli monoaza ve iki tane iki kiral merkezli diaza aminoalkol prekörsörü hazırlanmıştır. Bu şekilde toplam yedi tane kiral aminoalkol türevi hazırlanmıştır. Ayrıca bu kiral aminoalkol prekörsörlerinden çıkarak yeni monoaza 15-crown-5 türevi sentezlenerek NaCI04 kompleksi halinde izole edilmiştir. Bütün bu bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR ve element analizi sonuçlarıyla doğrulanmıştır.

In this study, chiral N-benzyl and N-naphthylmethyl aminoalcohol derivatives were prepared from R-(-)-2-amino-1-butanol which is produced for production of antituberculostic etambutol in industry. Their reaction with ethylene oxide, ethylenedibromide and diethyleneglycol monochlorohidrine gave five one chiral centre monoaza and two chiral centre diaza aminoalcohols. Totally seven chiral aminoalcohol derivatives were prepared by this method. In addition, new monoaza-1 5-crown-5 derivatives were synthesised from chiral aminoalcohol precursors as their NaCIC>4 complexses, respectively. The structures of all compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis.