Kiral C2 -simetrik diamitdiollerin sentezi ve aldehitlere enantiyoseçici dietilçinko katılmasında katalizör olarak kullanılabilirliklerinin araştırılması

Abstract

Bu çalısmada, okzalik asit metilesterlerini dogrudan amino alkollerle etkilestirerekhemen hemen kantitatif oranlarda, tek basamakta ve ılıman sartlarda diamitdiollerin sentezibasarılmıstır. Okzalil grubu ana kor olacak sekilde modüler, rijit ve C2-simetrisine sahip dörtadet diamitdiol sentezlendi. Sentezlenen diamitdiollerden iki tanesinin sentezi ilk defayapılmıstır. ki tanesi ise daha önce sentezlenmis olmasına karsın daha düsük verimlesentezlenmistir. Bu sentezlenen C2-simetrik diamitdiol ligandların benzaldehide dietilçinkokatılmasında katalitik etki kosulları ve stereojenik merkeze baglı alkil grubu yapısınınenantiyoseçicilik üzerine etkileri arastırılmıstır.Sentezlenen ligandlar; spektroskopik (1H NMR, 13C NMR, COSY, HETCOR, DEPT,IR gibi) yöntemlerle karakterize edilmistir.

In thıs study, synthesis of diamidediols were achieved. Nearly quantitatively byreacitng oxalic acids methylesters with amino alcohols directly in a single step reactions andmild conditions. Four modular and rigid diamidediols having C2-symmetry were synthesizedforming oxalyl moiety main core. The two diamidediols were synthesized first. The otherones were synthesized before, but yields were poor. The catalytic activity of C2-symmetricdiamidediols in the addiiton of diethylzinc to benzaldehyde and effects of alkyl moietybonded to stereogenıc center on enantioselectivity were investigated.The synthesized ligands were characterized by spectroscopic methods (e,g, 1H NMR,13C NMR, COSY, HETCOR, DEPT and IR ) .