Pridin içeren C2-simetrik makrosikliklerin sentezi ve moleküler tanıma özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Moleküler seviyede kiralite çalışmaları modern kimyanın en temel konusu olmaya başlamıştır. Bu konuya ilgi duyulmasının önemli sebebi çoğu biyomoleküllerin kiral doğasından ve bu moleküllerin diğer moleküllerle etkileşiminden kaynaklanmaktadır. Kullanılan tıbbi ilaçlar ve zirai ilaçların çoğunda kiral moleküller bulunmaktadır. Asimetrik sentez konusu son yıllarda hızla çok büyük gelişme kaydederken, bu yöntem halen saf homokiral bileşiklerin çoğunun hazırlanması için pratik bir metot sağlayamamıştır. Moleküler seviyede kiral tanımaya etki eden faktörleri tamamen anlamak için çok sayıda materyal tasarlanıp sentezlenmektedir. Supramoleküler kimyanın bu yönlü çalışılmasıyla kazanılan bilgi, enzim-substrat ve antikor-antijen etkileşimleri gibi biyolojik tanıma olaylarında etkili olan etmenlerin anlaşılmasını sağlayacağından dolayı da ayrı bir öneme sahiptir. Bu proje kapsamında, C2-simetrisine sahip ester ve amit fonksiyonel grup taşıyan ve pridin ünitesi içeren bir seri, yeni kiral makrosiklik sentezlenecek ve bunların moleküler tanıma özellikleri 1H NMR yöntemiyle araştırılacaktır. Böylelikle kiral merkez üzerindeki sübstitüentlerin ve pridin ünitesinin enantiyomerik tanımaya etkisi karşılaştırmalı olarak incelenebilecektir.

The study of chirality at the molecular level has emerged as a central theme in contemporary chemistry. Much of the situmulus for this interest originated from the chiral nature of of many biomolecules and their interaction with other molecules. Chiral molecules find use in pharmaceuticals and agrochemicals. While the field of asymmetric synthesis has progressed at a tremendeus rate in recent years, there are still many instances where these methods do not provide a practical means of the preparation of pure homochiral compounds. Fundamental to the development of such materials is a thorough understanding of the factors affecting chiral recognition at the molecular level. The knowledge gained through the study of this aspect of supramolecular chemistry is also of importance because of the insight it may give us into the forces driving biological recognition phenomena such as enzyme-substrate and antibody-antigen interactions. In this project, we will be synthesis a number of novel C2-symmetric chiral macrocycles bearing ester and amides functional groups and contains pyridil units and investigation of their molecular recognition properties by 1H NMR titration methods. Thus, the effect of pyridine unit and substituent on the chiral center to enantiomeric recognition will be comparatively investigated.