Mikrodalga koşullarında indol yan kollu iki yeni reseptörün sentezi ve anyon tanıma özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Son zamanlarda ilginin büyük bir bölümü çevresel gözlemler ve endüstriyel amaçlardan klinik tanılara kadar değişen birçok alanda sentetik reseptörler sayesinde anyonların seçici tanımasına çevrilmiştir. Spesifik olarak anyonların çoğu medisinal kimyada (diyaliz süreci boyunca sülfat ve fosfat konsantrasyonunun korunması) ve kataliz kimyasında (anyon şablonu sentezi gibi) önemli rol oynarlar. Benzer anyonların kirliliği (nitrat ve fosfat içeren gübrelerin nehirlere atılması) su kirliliğine ve kansere (nitratın metabolitleri) neden olur.Sentetik çok kollu tripodal reseptörler, hedef anyonlarla koordine olabilen ligantları içeren asiklik iyonoforların özel bir sınıfını oluştururlar.Mikrodalga teknolojisinin organik kimyada kullanımı son yirmi yılda yaygın olarak araştırılmış ve çok sayıda yayın, birçok kimyasal dönüşümün mikrodalga koşullarında başarıyla yürütülebileceğini göstermiştir. En önemlisi, mikrodalga tekniği reaksiyon süresini oldukça kısalttığı gibi, yüksek verime, daha az yan ürün oluşumuna, yeşil kimyaya uyumlu bir şekilde daha kolay çalışılmasına, çözücüsüz organik dönüşümlere, atom ekonomisine ve seçici reaksiyonlara imkan vermektedir.Bu çalışmada, mikrodalga ışıma yöntemiyle nitriliotriasetik asit ve trypteamin, farklı mol sayılarında etkileştirilerek iki yeni indol yan kollu reseptörler (1a, 1b) kısa sürede atom ekonomik olarak, sırasıyla % 76, % 41'lik verimle sentezlendi. Sentezlenen reseptörlerin yapıları IR, 1H, 13C ve iki boyutlu NMR yöntemleriyle aydınlatıldı ve anyon tanıma özellikleri UV-vis Spektroskopisiyle araştırıldı.

A great deal of attention has recently been focused on the selective recognition of anions by means of synthetic receptors due to their potential applications in many fields, ranging from environmental monitoring, industrial purposes to clinical diagnostics. More specifically anions play important roles in medicinal chemistry (maintenance of phosphate and sulphate concentration during dialysis) and catalysis chemistry (such as anion template synthesis). Same anions have been linked to waterway pollution (from runoff of nitrate- and phosphate-containing fertilizer) and carcinogenesis (metabolites of nitrate).The tripodal synthetic receptors constitute a special class of acyclic ionophores, which consist of multiarmed ligands that can coordinate with the target anion.The application of microwave technology in organic chemistry has been explored extensively within the last decade and a large number of publication and reviews have clearly shown that many types of chemical transformation can be carried out successfully under microwave condition. Most importantly, microwave irridation processing frequently leads to dramatically reduced reaction times, higher yields, less formation of by products, easier work up matching with the goal green chemistry, solvent-free organic transformations, atom economy and selective of reactions.In this study, two new receptors having side arms 1a,1b were syndthesized by treating nitriliotriacetic acid with tryptamine in different mole rations under microwave irradiation in 76 % and 41 %, yields respectively, within a short time as a atom economic. Structures of the synthesized receptors were elucidated by IR, 1H, 13C and two dimensional NMR methods and their anion recognition properties were investigated by UV-Vis spectroscopy.