Mikrodalga koşullarında kiral tripodal reseptörlerin sentezi: seçici anyon ve katyon tanımada kullanımlarının incelenmesi

Abstract

Son zamanlarda, ilginin büyük bir bölümü çevresel gözlemler ve endüstriyel amaçlardan klinik tanılara kadar değişen birçok alanda sentetik reseptörler sayesinde anyonların seçici tanımasına çevrilmiştir. Spesifik olarak anyonların çoğu medisinal kimyada (diyaliz süreci boyunca sülfat ve fosfat konsantrasyonunun korunması) ve kataliz kimyasında (anyon şablonu sentezi gibi) önemli rol oynarlar. Benzer anyonların kirliliği, su kirliliğine (nitrat ve fosfat içeren gübrenin akışından dolayı) ve kansere (nitratın metabolitleri) neden olur. Sentetik çok kollu tripodal reseptörler, hedef anyonlarla koordine olabilen ligantları içeren asiklik iyonoforların özel bir sınıfını oluştururlar.Mikrodalga teknolojisinin organik kimyada kullanımı son on yılda yaygın olarak araştırılmış ve çok sayıda yayın, birçok kimyasal dönüşümün mikrodalga koşullarında başarıyla yürütülebileceğini göstermiştir. En önemlisi, mikrodalga tekniği reaksiyon süresini oldukça kısalttığı gibi, yüksek verime, daha az yan ürün oluşumuna, yeşil kimyaya uyumlu bir şekilde daha kolay çalışılmasına, çözücüsüz organik dönüşümlere, atom ekonomisine ve seçici reaksiyonlara imkan vermektedir.Bu çalışmada, 4 adet yeni tripodal reseptör mikrodalga ışımasıyla oldukça iyi verimlerle sentezlenmiş olup, spektroskopik yöntemlerle karakterize edilmiştir. İkinci aşamada bu tripodal reseptörlerin bazı anyonlara ve organo amnonyum tuzlarına karşı tanıma özellikleri 1H NMR titrasyon yöntemiyle incelenmiştir.

A great deal of attention has recently been focused on the selective recognition of anions by means of synthetic receptors due to their potential applications in many fields, ranging from environmental monitoring, industrial purposes to clinical diagnostics. More specifically anions play important roles in medicinal chemistry (maintenance of phosphate and sulphate concentration during dialysis) and catalysis chemistry (such as anion template synthesis). Same anions have been linked to waterway pollution (from runoff of nitrate- and phosphate-containing fertilizer) and carcinogenesis (metabolites of nitrate). The tripodal synthetic receptors constitute a special class of acyclic ionophores, which consist of multiarmed ligands that can coordinate with the target anion.The application of microwave technology in organic chemistry has been explored extensively within the last decade and a large number of publication and reviews have clearly shown that many types of chemical transformation can be carried out successfully under microwave condition. Most importantly, microwave irridation processing frequently leads to dramatically reduced reaction times, higher yields, less formation of by products, easier work up matching with the goal green chemistry, solvent-free organic transformations, atom economy and selective of reactions.In this study, four new tripodal receptors were synthesized under microwave irridation in quite high yields and they were characterized spectroscopically. In the second stage, recognition properties of these tripodal receptors towards some anions and organo ammonium salts were studied by 1H-NMR titration method.