Kiral beta-hidroksi amit türevlerinin sentezi ve boran dimetil ortamında prokiral ketonların enantiyoseçici indirgenmesinde katalitik olarak etkilerinin araştırılması

Abstract

Günümüzde modern organik kimyanın ana hedeflerinden biri basit yöntemlerle kolayca elde edilebilir katalizör sentez yöntemi geliştirmektir. Optikçe aktif bileşikler, farmakolojide, pestisitlerde, koku yayan güzel kokulu aromatlar ve sıvı kristallerin sentezi için önemli yapı taşlarıdır.Kiral moleküllerin sentezinde katalitik enantiyoseçimli reaksiyonların önemli bir yeri vardır. Asimetrik sentezde önemli yardımcı maddeler ve ligandlar kadar kiral ß-amino alkoller de biyolojik aktif moleküllerin yapı taşları için kullanılırlar.Prokiral ketonların enantiyomerikçe zengin sekonder alkollere indirgenmesi, sentetik organik kimya'da oldukça önemli bir dönüşümdür. Asimetrik indirgenme sonucu meydana gelen optikçe aktif alkoller, biyolojik aktif doğal maddeleri de içeren birçok enantiyomerikçe saf bileşikler için çıkış maddesi olarak kullanılır.Bu çalışmada, 3-Hidroksi-2-naftoikasit, önce 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilkarbodiimit-hidroklorür (EDCI), 1-hidroksibenzotriazolmonohidrat (HOBt) ile etkileştirildi ve daha sonra çeşitli kiral amino alkollerle etkileştirilerek toplam 7 adet çok koordinasyonlu yeni ß-hidroksi amit türevi ligand sentezlendi. Sentezlenen ligandlar uygun THF ortamında BH3-Me2S ile etkileştirilerek boran kompleksleri hazırlandı. Hazırlanan bu ligandlar 11 adet prokiral ketonların elektronik ve sterik açıdan enantiyoseçimli indirgenmesinde katalitik etkileri araştırıldı.

Main propose synthesis of modern organic chemistry is to develop easily obtainable catalyst by simple methods. Optically active compounds are important building blocks for synthesis of pharmaceutics, pesticides, odorants, nice smelling aromates and liquid crystals.Catalytic enantioselective reaction is an important tool in synthesis of chiral molecules. Important auxiliary agents and ligands as well as chiral ß-amino alcohols are used as building blocks for biologically active molecules in asymmetric synthesis. Optically active alcohols obtained from asymmetric reduction of ketones serve as a lot of enantiomerically pure compounds including biologically active natural substance.In the present study 3-hydroxy-2-naftoic acid was treated first 1-hydroxybenzotriazolmonohydrate (HOBt) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimidohydrochloride (EDCI) and then it was reacted with a variety of chiral ß-hydroxy amino alcohols to obtain 7 new multi coordinate ß-hydroxy amide derivatives. These ligands were treated with BH3S(Me)2 to give borane complexes in dry THF medium. Catalytic activity of these ligands were evaluated by electronically and sterically different prochiral ketones.