Triazol türevli yeni ftalosiyaninlerin çözücüsüz ortamda mikrodalga yöntemiyle sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada triazol türevli bazı yeni ftalosiyanin bileşikleri çözücüsüz ortamda mikrodalga yöntemi kullanılarak elde edilmiştir. 4 triazol türevli bileşik ve 10 ftalosiyanin olmak üzere toplam 14 yeni madde sentezlenmiştir.Çalışmanın birinci kısmında triazol bileşikleri için gerekli olan iminoester ve hidrazon bileşikleri literatürdeki metotlara göre elde edilmiştir. Hidrazon bileşiği ile 4-amino metil benzoat bileşiği etkileştirilerek bileşik 1 elde edilmiştir. Bileşik 1 ile 4-nitro ftalonitril DMF içerisinde K2CO3 varlığında etkileştirilerek 2 nolu bileşik elde edilmiştir.Çalışmanın diğer bir kısmında 1 nolu bileşik hidrazinhidrat ile etkileştirilerek 3 nolu bileşik elde edilmiştir. Daha sonra bileşik 3 ile 4-nitro ftalonitril DMF içerisinde K2CO3 varlığında etkileştirilerek bileşik 4 elde edilmiştir. Bileşik 4'ün, bileşik 2'nin hidrazin hidrat ile DMF içerisinde etkileştirilmesiyle çok daha yüksek verimle elde edildiği görülmüştür.Çalışmanın son kısmında bileşik 2 ve bileşik 4 bileşiklerinden çözücüsüz ortamda çeşitli metal tuzları ile metalli ftalosiyaninler mikrodalga yöntemiyle sentezlenmiştir. Metalsiz ftalosiyaninler bileşik 2 ve bileşik 4'den çözücüsüz ortamda mikrodalga yöntemiyle sentezlenmiştir. Elde edilen yeni bileşiklerin tamamı mikrodalga ışıma kullanılarak sentezlenmiştir.Elde edilen bileşiklerin yapısı TG/DTA analiz, 1H-NMR, 13C-NMR, UV/VİS, kütle ve IR spektroskopisi yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir.Anahtar kelimeler: Mikrodalga, Ftalosiyanin, Çözücüsüz ortam, Triazol bileşiği

In this work, the new phthalocyanines polymers containing triazole derivatives were syhthesized in solvent-free condition by using microwave method. Totally 14 new compounds containig 4 triazole-derived compounds and 10 phthalocyanines were synthesized.In the first part of study, iminoester and hydrazone compounds which are needed for triazole compound was synthesized according to literature. In the second part of the study, compound 1 was obtained by reaction of hydrazone with 4-amino methyl benzoate. Then, compound 2 was obtained by reaction of compound 1 with 4-nitro phthalonitrile in DMF in presence of K2CO3.In another part of the study, compound 3 was obtained by reaction of compound 1 with hydrazinium hydroxide. Then, compound 4 was obtained by reaction of compound 3 with 4-nitro phthalonitrile in DMF in presence of K2CO3. Compound 4 was obtained much higher yield by reaction of compound 2 with hydrazinium hydroxide in DMF.In the last part of the study, metallophthalocyanines were synthesized by reaction of compound 2 and compound 4 with variety of metal salts in solvent-free condition by using microwave method. Metal-free phthalocyanines were synthesized from compound 2 and compound 4 in solvent-free condition by using microwave method. All of new structures were synthesized by using microwave method.The structures were characterized by TG/DTA analyses, 1H-NMR, 13C-NMR, UV/Vis, mass and FTIR spectroscopy.Keywords: Microwave, Phthalocyanine, Solvent-free condition, Triazole compound