Mikrodalga destekli yeni benzimidazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve bazı biyolojik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Azot içeren heterosiklik yapıların geniş ölçüde biyolojik aktivite göstermeleri, sentezlerinin organik kimya alanında her zaman ilgi çekici olmasını sağlamıştır. Bu çalışma sonucunda heterosiklik kimyada oldukça öneme sahip benzimidazol türevi 14 bileşik sentezlenerek biyolojik aktiviteleri incelenmiştir. Bu tez çalışmasında ilk olarak literatürde kayıtlı olan imino ester bileşiği sentezlenmiştir. Elde edilen bu imino ester bileşiği, o-fenilendiamin ve 4-nitro-o-fenilendiamin bileşikleri ile ayrı ayrı etkileştirilerek benzimidazol bileşiklerine dönüştürülmüştür. Bir sonraki aşamada elde edilen benzimidazol bileşiklerinde N-3 azotundaki asidik proton etilbromoasetat ile yerdeğiştirerek ester bileşiklerine, elde edilen ester bileşikleri ise hidrazin hidrat ile etkileştirilerek hidrazit türevlerine dönüştürülmüştür. Hidrazit türevi bileşikler karbondisülfür ile KOH varlığında reaksiyona sokularak hedef bileşiklerden ilki olan oksadiazol halkası içeren benzimdazol türevi bileşikler elde edilmiştir. Bir diğer aşamada ise hidrazit bileşikleri bu kez fenil izotiyosiyanat ile etkileştirilerek karbotiyoamid türevi içeren benzimidazol bileşikleri elde edilmiştir. Çalışmanın son kısmında ise elde edilen karbotiyoamid türevleri asidik ortamda halka kapanması tepkimesi sonucunda tiyadiazol halkası, bazik ortamda ise halka kapanması tepkimesi sonucunda triazol halkası içeren benzimidazol bileşiklerine dönüştürülmüştür. Bileşikler klasik ve mikrodalga yöntemleri kullanılarak elde edilmiş, verim ve süre karşılaştırmaları yapılmıştır. Çalışma sonucu elde edilen bileşiklerin antimikrobiyal, antilipaz , α-glukozidaz aktiviteleri incelenmiş ve kimyasal yapıları IR, 1H-NMR,13C-NMR ve kütle spektrometre yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.

Heterocyclic compounds which containing nitrogen atom showed wide biological activities. In this reason obtaining these compounds will be important in organic chemistry. In this study, 14 benzimidazole derivatives which is more important in heterocyclic chemistry were synthesized and investigation of their some biological activities.At first stage of this study, imino ester compound was synthesis according to Pinner method. At the second stage, benzimidazole compounds were obtained from o-phenylenediamine (or 4-nitro-o-phenylenediamine) and imino ester. The next step, ester compounds were synthesized via acidic proton substituted N-3 nitrogen of this compound with substitution reaction in the presence of ethyl bromoacetate, then these compounds interaction to hydrazine hydrate for obtained hydrazide derivatives. Hydrazide compounds reacted with carbondisulfide in the presence of KOH for obtained benzimidazole derivatives containing oxadiazole ring which is the first target of compounds. The other step, hydrazide compounds were reacted with phenyl isothiocyanate for obtained to benzimidazole compounds containing carbothioamide derivatives. Final step in this study, thiadiazole derivatives obtained under acidic conditions and triazole derivatives obtained under basic conditions from carbothioamide derivatives with ring closure reactions, respectively. Most of reactions were utilized by both microwave-assisted and conventional methods for comparing yields and reaction time.All compounds obtained in this study were also investigated for antimicrobial, anti-lipase and anti-glucosidase activities. All structures of the obtained compounds were characterized by using spectroscopic techniques like IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectroscopy.