Yeni azaftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Ftalosiyanin bileşikleri ve onların aza anologları olan Azaftalosiyaninler birçok alanda göstermiş oldukları yüksek aktivitelerinden dolayı yıllar boyunca araştırmacıların ilgi odağı olmuştur. Bu tezde 8 azaftalonitril, 24 azaftalosiyanin ve 2 oksalat bileşiği olmak üzere toplam 34 tane yeni bileşiğin sentezi gerçekleştirildi. Çalışmanın ilk aşamasında başlangıç pirazin bileşikleri sentezlendi ve daha sonra bu bileşikler bazı fenollerle etkileştirilip sübstitüe azaftalonitril bileşikleri elde edildi. İkinci aşamada ise sübstitüe azaftalonitriller ile uygun metal tuzları yeni bir sentez yöntemiyle etkileştirilerek azaftalosiyaninler elde edildi. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları IR, UV/Vis, kütle, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopisi verileri ile aydınlatıldı. Ayrıca 7 azaftalonitril ve 2 oksalat bileşiğinin tek kristal yapısı çözümlendi. Elde edilen çinko azaftalosiyaninlerin singlet oksijen kuantum verimleri DPBF tekniği kullanılarak hesaplandı.

Phthalocyanine compounds and their analogs Azaphthalocyanines have been focus of researchers over the years because of their high activity in many fields. In this thesis, a total of 34 new compounds, including 8 azaphthalonitriles, 24 azaphthalocyanines and 2 oxalate compounds were synthesized. In the first step of this work, the starting pyrazine compounds were synthesized and then substituted azaphthalonitriles were obtained by reacting with some phenols. In the second step, azaphthalocyanines were obtained by a new synthesis method from substituted azaphthalonitrile and appropriate metal salts. All the newly synthesized compounds were characterized by IR, UV/ Vis, Mass, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy data. In addition, the single crystal structures of 7 azaphthalonitrile and 2 oxalate compounds were analyzed. The singlet oxygen quantum yields of the zinc azaphthalocyanines were calculated using the DPBF technique.