Karışık donörlü makrosiklik grup ihtiva eden yeni bir ftalosiyanin sentezi ve elektrokimyasal karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada, ilk olarak bir bisamid bileşiği (2) ve N2S4O tipi donör atomları içeren yeni 21-üyeli makrosiklik bileşiği (3) sentezlenmiştir. Çevresel konumlarda 21-üyeli oksatetratiyadiaza makrosiklik bileşiğini ihtiva eden metalsiz, Zn(II) ve Co(II) metalloftalosiyaninler, makrosiklik bileşiğin (3) siklotetramerizasyon tepkimesi sonucunda elde edilmişlerdir. Bu ftalosiyanin bileşiklerinin agregasyon özellikleri üzerine derişim etkisi çalışılmıştır. Metalsiz ve metalloftalosiyaninler, DMF içerisinde 10 x 10^-6 ve 1 x 10^-6 mol dm^-3 derişim aralığında agregasyon eğilimi göstermemişledir. Ftalosiyaninlerin agregasyon özellikleri DMF, THF ve CH2Cl2 gibi farklı çözücüler içerisinde de incelenmiştir. Elde edilen yeni bileşiklerin yapıları, elementel analiz, 1H NMR, 13C NMR, IR, UV-Vis ve kütle spektral verileri kullanılarak karakterize edilmiştir. Ftalosiyanin bileşiklerinin elektrokimyasal karekterizasyonu dönüşümlü voltametri tekniği kullanılarak incelenmiştir.Anahtar kelimeler: Makrosiklik Bileşik, Ftalosiyanin, Dönüşümlü Voltametri

In this study, a bisamide compound (2) and a novel 21-membered macrocycle (3) containing N2S4O donor atoms were synthesized as first. The syntheses of novel metal-free, Zn(II) and Co(II) phthalocyanines containing four 21-membered oxatetrathiadiaza macrocycles on peripheral positions were prepared by cyclotetramerization of a novel macrocyclic compound (3). Concentration effect on the aggregation properties of those phthalocyanines was investigated. There was no aggregation behaviour in DMF for the metal-free and metallophthalocyanine complexes from concentration between 10 x 10^-6 and 1 x 10^-6 mol dm^-3. The aggregation properties of all phthalocyanines were also investigated in different solvents such as DMF, THF and CH2Cl2. All new compounds were characterized by a combination of elemental analysis and 1H NMR, 13C NMR, IR, UV-Vis and MS spectral data, all of which were in agreement with the proposed structures. Electrochemical characterization of phthalocyanines was investigated by using the technique of cyclic voltammetry. Key Words: Macrocyclic Compound, Phthalocyanine, Cyclic Voltammetry