Yeni 4-aminoantipirin türevli Schiff bazları ile komplekslerinin spektroskopik, antioksidan ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Çalışmamız, üç bölümden oluşmaktadır. Sentez kısmından oluşan ilk bölümde; 4-aminoantipirin ile biyolojik açıdan aktivitesi tescillenmiş hetero atomlu halkalar içeren(tiyazol, imidazol, indol, benzimidazol vb.) aldehit türevleri arasındaki asit katalizlikondenzasyon reaksiyonu sonucu karşılık gelen Schiff baz bileşikleri (3a-f) eldeedildi. Ardından, sentezlenen altı yeni Schiff bazının bakır (II), nikel (II), kobalt (II)metalleri ile kompleks bileşikleri hazırlandı.İkinci bölümde ise sentezlenen yirmi iki yeni bileşiğin karakterizasyonugerçekleştirildi. Bu amaçla UV-Vis., FT-IR, 1H ve 13C NMR Spektroskopilerindentoplanan verilerin yanında, elementel analiz, molar iletkenlik ve manyetik duyarlılıkölçümü gibi yöntemlerin sunduğu bulgulardan da faydalanılarak yapılaraydınlatılmaya çalışıldı. Elde edilen sonuçlara göre kompleks bileşiklerdekiligand:metal birleşme oranının 2:1 olduğu ve metal ile bağlanmanın azometin azotuile aminopirin halkasındaki karbonil oksijeni üzerinden gerçekleştiği belirlendi.Kompleks bileşiklerin geometrik yapı olarak genelde oktahedral geometriyi tercihettikleri, sadece bakıra ait iki bileşiğin kare düzlem yapıda düzenlendiği tespit edildi.Son bölümde ise elde edilen bileşiklerin biyoaktiviteleri incelendi. Disk difüzyonyöntemi kullanılarak, sekiz bakteri ve iki mantara karşı antimikrobiyal etkinlikleriçaşıldı. Bileşikler genel olarak ılımlı bir etkinlik gösterirken, özellikle bakır içerenkomplekslerin daha büyük bir antimikrobiyal etkinliğe sahip oldukları gözlendi.DPPH radikal süpürme ve Fe2+ metal şelatlama aktiviteleri incelenerek, bileşiklerinantioksidan potansiyelleri araştırıldı. Özellikle nikel ve kobalt içeren komplekslerinkonsantrasyon artışına paralel olarak, kullanılan standartlar (BHA, BHT ve EDTA)kadar yüksek antioksidan etkinlik gösterdikleri saptandı.

Our study, consists of three parts. In the first part that belongs to synthesis; The acidcatalyzed condensation reaction between the 4-aminoantipyrine and the aldehydederivatives containing heterocyclic rings (thiazole, imidazole, indole, benzimidazole,etc.) with their accepted biological activity was obtained as a result of thecorresponding Schiff base compounds (3a-f). Afterwards, the six new Schiff basescomplexes synthesized with copper (II), nickel (II), cobalt (II) metals were prepared.In the second stage, characterization of twenty-two new synthesized compounds wasperformed. For this purpose besides, the data collected from UV-Vis., FT-IR, 1H and13C NMR Spectroscopy, it was tried to clarify the structures by using the methodspresented by methods such as elemental analysis, molar conductivity and magneticsusceptibility measurement. According to the obtained results, it was determined thatthe ratio of ligand:metal bonding in the complex compounds was 2:1 and the metalbinding was carried out with the azomethine nitrogen and the carbonyl oxygen in theaminopyrine ring. While the complex compounds generally preferred octahedralgeometry as the geometric structure, only two compounds of the copper weredetermined in the square plane structure.In the last section, the bioactivities of the synthesized compounds were investigated.By using disk diffusion method, antimicrobial activities against eight bacteria and twofungi were performed. While the compounds generally show moderate activity, it hasbeen observed that copper complexes have particularly a greater antimicrobial activity.DPPH radical scavenging and Fe2+ metal chelating activities were investigated forantioxidant potentials of the compounds. Especially, nickel- and cobalt-containingcomplexes have been found to exhibit high antioxidant activity as well as the standardsused (BHA, BHT and EDTA) in parallel with the concentration increase.