Ditiyonepirol tarzı iletken polimerlerin sentezi, karakterizasyonu ve bu polimerlerin biyosensör uygulamaları

Abstract

Bu çalışma, giderek önemi artan ve nanoteknoloji alanında uygulama alanı oluşturan, literatürde benzer türevleri bulunmayan, elektron verici –NH2 ile fonksiyonlandırılmış ve konjuge π yapısına sahip yeni nesil DTP-Alkil-NH2 ve DTP-Aril-NH2 bileşiklerinin sentezini ve biyosensör uygulamalarını kapsamaktadır.Çalışmanın ilk aşamasında, Pd ve CuI katalizörleri kullanılarak 3,3'-Dibrom-2,2'-bitiyofen ve diamin bileşiklerinin kapling reaksiyonu ile, serbest amino gruplarına sahip 10-(4H-Ditiyeno [3,2-b:2',3'-d] pirol-4-il) dekan-1-amin ve 5-(4H- ditiyol [3,2-b:2',3'-d] pirol-4-il) naftalin-1-amin monomerleri sentezlendi. FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve floresans spektroskopisi ölçümleri ile sentezlenen maddelerin yapısı aydınlatıldı.Çalışmanın ikinci aşamasında, DTP-Alkil-NH2 ve DTP-Aril-NH2 monomerlerinin enzimatik ve mikrobiyal biyosensör uygulamaları gerçekleştirildi. Enzimatik biyosensör uygulamasında DTP-Alkil-NH2 ve DTP-Aril-NH2 monomerleri camsı karbon elektrot ve grafit elektrot yüzeylerinde elektrokimyasal olarak polimerleştirildi ve iletken elektrot yüzeyleri oluşturuldu. İletken polimer kaplı elektrot yüzey üzerine ksantin oksidaz (XOx) ve glukoz oksidaz (GOx) enzimleri immobilize edilerek Poly (DTP-Alkil-NH2/XOx),Poly (DTP-Alkil-NH2/GOx) ve Poly (DTP-Aril-NH2/GOx) olmak üzere üç tip enzimatik biyosensör hazırlandı. Hazırlanan enzimatik biyosensörlerin çalışma koşulları optimize edilerek, analitik karakterizasyonları gerçekleştirildi ve farklı gıda numunelerindeki glukoz ve ksantin miktarları amperometrik olarak tayin edildi. Mikrobiyal biyosensör uygulamasında ise, grafit elektrot yüzeyi DTP-Alkil-NH2 monomer yapı ile polimerleştirildi ve iletken yüzeye G.Oxydans bakterisi immobilize edilerek Poly(DTP-Alkil-NH2/G.Oxydans) mikrobiyal biyosensörü hazırlandı. Hazırlanan yeni nesil mikrobiyal biyosensörün çalışma koşulları optimize edilerek analitik karakterizasyonu gerçekleştirildi ve glukoz miktarı amperometrik olarak tayin edildi.Sonuç olarak elde edilen veriler önerilen DTP türevi iletken polimerlerin, farklı substrat tayinlerine duyarlı, kararlılığı yüksek enzimatik ve mikrobiyal biyosensör sistemlerinin oluşturmasında önemli bileşikler olduğunu kanıtladı.

This study presents the synthesis of a new generation conjugated-π structure DTP-Alkyl-NH2, DTP-Aryl-NH2 compounds, which are functionalized with electron-donating -NH2 groups, has no similar derivatives in literature and constituted an important field in nanotechnology applications increasingly, and also offer their biosensor applications.In the first part of study, 10- ( 4H- dithieno [3,2- b: 2 ', 3'- d] pyrrol -4-yl ) decan -1-amine and 5- (4H -dithiolane [3,2- b: 2 ', 3'- d] pyrrol -4-yl) naphthalene -1-amine monomers, which have free amino groups, were synthesized with coupling reactions of 3,3'-dibromo-2,2'-bithiophene and the diamine compounds by using Pd and CuI catalyst. The structure of the synthesized compounds were clarified and characterized with FT-IR, 1H-NMR, 13C -NMR and fluorescence spectroscopy measurements.In the second part of study, the enzymatic and microbial biosensor applications of DTP-Alkyl-NH2 and DTP-Aryl-NH2 monomers were carried out. In the application of enzymatic biosensor, DTP-Alkyl-NH2 and DTP-Aryl-NH2 monomers were electrochemically polymerized on the glassy carbon electrode and graphite electrode surface, and the conductive electrode surfaces were formed. Three type of enzymatic biosensors; Poly (DTP-Alkyl-NH2/XOx), Poly (DTP-Alkyl-NH2/GOx) and Poly (DTP-Aryl-NH2/GOx), were prepared by immobilizing xanthine oxidase (XOx) and glucose oxidase (GOx) enzymes on the conductive polymer coated electrode surface. The working conditions of constructed enzymatic biosensors were optimized and their characterization was performed analytically. With these enzymatic biosensors, the amount of glucose and xanthine in the different food sample were determined amperometrically.In the application of microbial biosensor, DTP-Alkyl-NH2 monomer was polymerized on the graphite electrode surface, and the poly (DTP-Alkyl-NH2/G.Oxydans) microbial biosensor was constructed by immobilizing G.Oxydans bacteria on the conductive surface. The working conditions of new generation microbial biosensors were optimized and their characterization was performed analytically, and with these microbial biosensors, the amount of glucose was determined amperometrically.As a consequence, the obtained results have proved the suggested conducting polymers of DTP derivatives are important compounds in forming the stabile enzymatic and microbial biosensor systems and are sensitive to the determination of various substrates.