2,6-disübstitüe ve 2,5,6-trisübstitüe imidazo [2,1-b][1,3,4] tiyadiazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Günümüzde pek çok antimikrobiyal ajan olmasına karşın, istenmeyen yan etkiler, toksik etkiler ve direnç problemleri gibi bazı durumlar yüzünden tedaviler yetersiz ve eksik kalmaktadır. Bu nedenle, farklı metotlarla daha az yan etkili, yeni ve etkili bileşiklere ulaşabilmek amacıyla bu alandaki çalışmalar halen devam etmektedir.İmidazol ve tiyadiazol halkası içeren bileşikler sahip oldukları biyolojik aktivite ile organik ve heterosiklik kimyada önemli rol oynamaktadırlar. Son yıllarda yapılan çalışmalar imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevlerinin antimikrobiyal, antifungal, antikanser, antitüberküloz, antienflamatuar, antikonvülzan, analjezik, anestetik, antihiperlipidemik ve diüretik gibi birçok biyolojik aktiviteye sahip olduğunu göstermiştir. İmidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevi bileşikler üzerine tıp, eczacılık alanında pek çok çalışma yapılmış ve bu bileşikler yeni ilaç araştırma yöntemlerinde ilgi çekici bir alan haline gelmiştir. Bu amaçla; bazı yeni imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu konulu bu tez çalışmasında hedef bileşikler olan biri literatüre kayıtlı 12 adet yeni 2,6-disübstitüe imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevleri [5(a-k), 10 ve 16] ve 12 adet yeni 2,5,6-trisübstitüe imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevleri [6-8(a,b), (11-13) ve (17-19)] sentezlenmiştir. Çalışmamızda toplam 27 maddenin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen maddelerin dördü literatürde kayıtlı ve 23 tanesi ise orijinal olan 2,6-di ve 2,5,6-tri substitüe imidazo[2,1-b][1,3,4]tiyadiazol türevleri elde edilmiştir.Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları IR, 1H NMR, 13C NMR, elementel analiz, kütle spektrosokpisi ve X-ışını analiz teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır.

Despite there are a lot of antimicrobial agents today, the treatments are inadequate and incomplete due to some issues such as undesired side effects, toxic effects and resistance problems. Therefore, studies in this field still continue in order to reach new and effective compounds with less side effects by different methods.The compounds containing the imidazole and thiadiazole rings have an important role in organic and heterocyclic chemistry due to their biological activity. Recent studies have shown that imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives have many biological activities such as antimicrobial, antifungal, anticancer, antituberculosis, anti-inflammatory, anticonvulsant, analgesic, anesthetic, antihyperlipidemic and diuretic. A lot of studies done in the field of chemistry, medicine and pharmacy on compounds that are imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives, and these compounds have become an area of interest in the pharmaceutical sector.For this purpose; in this thesis on the synthesis and characterization of some new imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives, 12 new 2,6-disubstituted imidazo [2,1-b] [1,3,4] thiadiazole derivatives [5 (a-k), 10 and 16] and 12 new 2,5,6-trisubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives [6-8 ( a,b), (11-13) and (17-19)] which are the target compounds and registered in the literature, were synthesised. In our study, a total of 27 substances were synthesized. Four of the synthesized substances were registered in the literature and 23 were obtained from the original 2,6-di and 2,5,6-tri substituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives.The structure of all the compounds synthesized, were elucidated by using IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis, mass spectroscopy and X-ray analysis techniques.