8-kinolinoksi substituentli simetrik ve asimetrik metalli ftalosiyaninlerin sentezi

Abstract

ÖZET Bu çalışmada, periferal konumda dört adet 8-kinolin grubuna sahip simetrik ve asimetrik metalli ftalosiyaninlerin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Çalışmamn ilk kısmında, 8-hidroksi kinolin ve 4-nitro ftalonitrilin DMF içersinde, susuz potasyum karbonat (K2CO3) varlığmda oda sıcaklığmda nükleofilik sübstitüsyonu sonucunda 8-kinolinoksi grubuna sahip 1,2-disiyano türevi [1] elde edilmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında metalli ftalosiyanin türevleri sentezlenmiştir. Ni(ü) ftalosiyanin türevi [3], [1] bileşiğinin DMF içersinde piridin varlığmda NİCI2 metal tuzu ile beraber 160°C'de kondenzasyon reaksiyonu sonucunda elde edilmiştir. Asimetrik Co(H) ftalosiyanin türevi [5], [1] bileşiğinin DMF içersinde DBU varlığmda 4-nitro ftalonitril ve C0CI2 metal tuzu ile beraber 160°C'de kondenzasyon reaksiyonu sonucunda elde edilmiştir. Simetrik Co(D) ve Zn(ü) ftalosiyanin türevleri [2], [4], [1] bileşiğinin CoCl2 ve ZnCl2 metal tuzlan ile beraber 198°C'de kondenzasyon reaksiyonu sonucunda elde edilmiştir. o M:Co.Ni,Zn VIIÇalışmanın sonraki kısmında 2-(NafMen-l-iliminometil)-fenol ve 4-nitro ftalonitrilin DMF içersinde, susuz potasyum karbonat varlığında oda sıcaklığında, reaksiyonuyla 4-[2-naftden-l-ilimino-metil)-fenoksi]-ftalonitril bileşiği elde edilmiştir. OzN CN CN Çalışmada elde edilen yeni bileşiklerin yapı aydınlatmaları için elementel analiz, İR, JHNMR, 13CNMR ve UV spektroskopi yöntemleri kullanılmıştır. VIII

SUMMARY In the present study, our aim has been to prepare symmetrical and asymmetrival metallo phthalocyanines containing four 8-quinolinol groups on the periphery. The starting compound for the cyclotetramerization to phthalocyanines was 4- quinolinoxy-phthalonitrile [1] and it was obtained by nucleophilic substition of 4- nitro phthalonitrile with 8-quinolinol.in DMF at room temperature in the presence of anhydrous K2CO3. In the second part of this work, we synthesized metallo phthalocyanines derivative MPc. NiPc derivative was obtained by condensation of [1] in DMF at 160°C in presence of pyridine and NiCb. Asymmetrical CoPc derivative was obtained by condensation of [1] in DMF at 160°C in presence of DBU, 4- nitrophthalonitrile and C0CI2. Symmetrical CoPc and ZnPc derivative was obtained by condensation of [1] at 160°C in presence of C0CI2 and ZnCk. DCIn the last step of this work, we synthesized 4-[-2-naphthalen-l- yliminomethyl)-phenoxy]-phthalonitrile compound [7], and it was obtained by reaction of 4-nitrophthalonitrile with 2-(naphthalen-l-yliminomethyl)-phenol [6] in DMF at room temperature in the presence of anhydrous K2CO3. 02N CN CN In order to identify the new compounds synthesized in the study, elemental analysis and spectroscopic methods including IR, HNMR, CNMR and UV were used.