3-aminokuinazolinonların aldehitlere asetilenlere enantiyoseçici katılma reaksiyonlarında kiral ligand olarak kullanılması

Abstract

Bu tez çalışmasında ilk olarak optikçe saf L-laktik asid, L-mandelik asid, L-valin ve L-tert-lösin'den başlayarak 4 farklı 3-aminokuinazolinon bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Daha sonra sentezlenen bu kuinazolinonların 42-45 herbirinin saflıkğı ve karakterizasyonu (1H ve 13C NMR elemental analiz IR vb..) özelliklede yüksek verimli sıvı kromatografisi (HPLC) sonuçları alındıktan sonra çalışmamızın bir sonraki basamağına geçilmiştir.Son basamakta optikçe saf olan olan bu kuinazolinonların tamamının katalitik enantiyoseçici benzaldehide alkinilçinko katılmaları reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Buradan elde edilen optikçe aktif propargilik alkolün enantiyoaşırılıkları yüksek verimli sıvı kromatografisi (HPLC) yöntemi ile kiral kolon kullanılarak kontrol edilmiştir. Bu kuinazolinanlar arasından en iyi sonucu, L-laktik asitten türemiş olan kuinazolinon 42, propargilik alkolü %95 enantiyomerik aşırılık ve %71 reaksiyon verim ile gerçekleştirmiştir.Anahtar Sözcükler: 3-Aminokuinazolinon, Amino Alkol, Enantiyoseçici Reaksiyon, Katalitik, Kiral Alkol, alkinilçinko, Organoçinko

In this thesis work, initially four different optically pure 3-aminoquinazolinones was synthesized starting form optically pure L-lactic acid, L-mandelik acid, L-valin and L-tert-Leucine. Afterwards, purity and characterisationof all the 3-aminoquinazolinones 42-45 were made using 1H and 13C NMR, IR, Elemental Analysis, Melting Points, Polarimeter as well as by HPLC using a chiral column and used further.In the next step, optically pure 3-aminoquinazolinones 42-45 were used in catalytic enantioselective alkynylzinc addition to benzaldehyde gave propargylic alcohol. Enantiomeric excess of the alcohol was monitored by HPLC. Among the quinazolinones, best result was carried out using L-lactic acid derived quinazolinone 42 with a %95 enantiomeric exceess and %71 reaction yield.Keywords: 3-Aminoquinazolinone, Amino Alcohol, Enantioselective Reaction, Catalytic, Chiral Alcohol, alkynylzinc, Organozinc