Bazı yeni kiral grup ihtiva eden vinil bileşiklerinin sentezi ve polimerizasyonu

Abstract

Bu çalışmada ikisi literatürde bilinen sekiz tanesi yeni olan on adet optikçe aktif kiral monomer ve bu monomerlerin 2,2'-azobisizobütironitril (AIBN) ile serbest radikal polimerizasyonundan elde edilmiş olan on yeni optikçe aktif kiral polimer sentezlenmiştir. Bu amaçla (S)-N-(1-(4-metoksifenil)etil)akrilamid, (S)-N-(1-(4-metoksifenil)etil)metakrilamid, (R)-N-(1,2,3,4-tetrahidro naftalen-1-il)akrilamid, (R)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)metakrilamid, (R)-N-(3,3-dimetilbütan-2-il)akrilamid, (R)-N-(3,3-dimetilbütan-2-il)metakrilamid, N-(((1S,2R,5S)-6,6-dimetilbisiklo[3.1.1] heptan-2-il)metil)akrilamid, N-(((1S,2R,5S)-6,6-dimetilbisiklo[3.1.1]heptan-2-il)metil) metakrilamid, (R)-N-(3-metilbütan-2-il)akrilamid ve (R)-N-(3-metilbütan-2-il) metakrilamid monomerleri optikçe aktif kiral (S)-(-)-4-metoksi- ? -metilbenzilamin, (R)-(-)-1,2,3,4-tetrahidro-1-naftilamin, (R)-3,3-dimetil-2-aminobutan, (-)-cis-mritanilamin ve (R)-(-)-2-amino-3-metilbütanın akriloil klorür ve metakriloil klorür ile reksiyonu yoluyla elde edildi. Elde edilen monomerler, 1H-NMR, 13C-NMR, elementel analiz, IR teknikleri polimerler ise 1H-NMR, IR spektroskopik yöntemleri ve Jel Geçirgenlik Kromatografisi (GPC), Termal Gravimetrik Analiz (TGA) yöntemleriyle karakterize edilmiştir. Ayrıca elde edilen monomerlerin teorik 1H-NMR ve 13C-NMR değerleri Gaussian G03 programı kullanılarak hesaplanmıştır. Çalışmanın sonunda elde edilen teorik 1H-NMR ve 13C-NMR değerleri ile deneysel NMR değerleri SigmaPlot programı kullanılarak karşılaştırılmıştır. Ayrıca deneysel ve teorik NMR değerlerinin regresyon analizi yapılmıştır.

In this study we synthesized two known from literature and eight novel totally ten optically active chiral monomers and we obtained ten novel optically active chiral polymers from polymerization of these monomer?s free radical polymerization with 2,2?-azobisisobutyronitrile (AIBN) as initiator. For this purpose (S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acrylamide, (S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl) methacrylamide, (R)-N-(1,2,3,4-tetrahydro naphthalen-1-yl) acrylamide, (R)-N-(1,2,3,4-tetrahydro naphthalen-1-yl)methacrylamide, (R)-N-(3,3-dimethylbutan-2-yl)acrylamide, (R)-N-(3,3-dimethylbutan-2-yl)methacrylamide, N-(((1S,2R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1] heptan-2-yl)methyl)acrylamide, N-(((1S,2R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)methyl)methacrylamide, (R)-N-(3-methylbutan-2-yl)acrylamide and (R)-N-(3-methylbutan-2-yl)methacrylamide monomers have been obtained by the reactions of optically active chiral (S)-(-)-4-methoxy-a-methylbenzylamine, (R)-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine, (R)-3,3-dimethyl-2-aminobutane, (-)-cis-myrtanylamine and (R)-(-)-2-amino-3-methylbutane with acryloyl chloride and methacryloyl chloride. Synthesized monomers were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, elementel analysis; polymers also were characterized by 1H-NMR, IR, Jel Permeation Chromatgraphy (GPC) and Thermal Gravimetrical Analysis (TGA) techniques. In addition, we used Gaussian G03 programme to calculate theoretical 1H- and 13C-NMR values of some monomers. Last of the study theoretical 1H-NMR and 13C-NMR values were compared with experimental values by SigmaPlot programme. Further regression analysis of experimental and theoretical NMR values have been performed.