Bazı yeni 3-alkil(aril)-4-[2-(nitrobenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1h-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, antioksidan ve asitlik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, öncelikle çalışma için gerekli olan 10 adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği karşın olan nitrillerden başlanarak sentezlenmiştir. Sonra bu bileşiklerin 2-(4-nitrobenzoksi)-benzaldehid ile reaksiyonları incelenmiş ve 10 adet yeni 3-alkil(aril)-4-[2-(4-nitrobenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği elde edilmiştir. İlave olarak elde edilen bu bileşikler asetik anhidrid ile muamele edilerek N-asetil türevleri elde edilmiştir. Sentezlenen 20 yeni bileşiğin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV ve kütle spektrum verileri kullanılarak aydınlatılmıştır.Çalışmanın orijinal bölümünde, ikinci olarak sentezlenen 10 yeni 3-alkil(aril)-4-[2-(4-nitrobenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiğinin 4 farklı susuz çözücüde (izopropil alkol, tert-butil alkol, aseton ve N,N-dimetilformamid) TBAH ile potansiyometrik olarak titrasyonları yapılmış ve yarı-nötralizasyon metodu ile her bir çözücüdeki HNP ve pKa değerleri bulunmuştur.Çalışmada son olarak, sentezlenen yeni bileşiklerin antioksidan özellikleri incelenmiş ve bulunan sonuçlar tartışılmıştır.Anahtar Kelimeler: 4,5-Dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, Schiff bazı, antioksidan, pKa, potansiyometrik titrasyon

In this study, firstly ten 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds requiring for this study were synthesized. Then, the reaction of these compounds with 2-(4-nitrobenzoxy)-benzaldehyde were investigated and ten novel 3-alkyl(aryl)-4-[2-(4-nitrobenzoxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were obtained. In addition, ten new compounds synthesized were treated with acetic anhydride and N-acetyl derivatives were obtained. In order to identify the twenty new compounds synthesized in the study, spestroscopic methods including IR, 1H-NMR, 13C-NMR , UV and mass were used.In the second section of the original study, synthesized ten new 3-alkyl(aryl)-4-[2-(4-nitrobenzoxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were titrated petentiometrically with TBAH in four non-aqueous solvents and HNP and pKa values were determined by main of half neutralization method.Finally, antioxidant properties of synthesized new compounds were investigated and conclusions obtained were discussed.Key Words: 4,5-Dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, Schiff base, acetylation, antioxidant, pKa, potentiometric titration