3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin 3-(3,5-dinitrobenzoksi)-4-metoksibenzaldehid ile reaksiyonları

Abstract

Bu çalışmada, öncelikle çalışma için gerekli olan 9 adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği sentezlenmiştir. Sonra bu bileşiklerin 3-hidroksi-4-metoksibenzaldehidin trietilamin varlığında 3,5-dinitrobenzoilklorür ile reaksiyonundan sentezlenen 3-(3,5-dinitrobenzoksi)-4-metoksibenzaldehid ile reaksiyonları incelenmiş ve 9 adet yeni 3-alkil(aril)-4-[3-(3,5-dinitrobenzoksi)-4-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği elde edilmiştir. Sentezlenen 9 yeni bileşiğin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve UV spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır.Çalışmanın orijinal bölümünde, ikinci olarak sentezlenen yeni bileşiklerin 3 farklı yöntemle antioksidan özellikleri incelenmiş ve bulunan sonuçlar tartışılmıştır.Çalışmanın son bölümünde, sentezlenen 9 yeni 3-alkil(aril)-4-[3-(3,5-dinitrobenzoksi)-4-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiğinin 4 farklı susuz çözücüde (izopropil alkol, tert-butil alkol, aseton ve N,N-dimetilformamid) TBAH ile potansiyometrik olarak titrasyonları yapılmış ve yarı-nötralizasyon metodu ile her bir çözücüdeki HNP ve pKa değerleri bulunmuştur.Anahtar Kelimeler: 4,5-Dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on, Schiff bazı, antioksidan, pKa, potansiyometrik titrasyon, yarı nötralizasyon metodu.

In this study, firstly nine 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds requiring for this study were synthesized. Then, the reactions of these compounds with 3-(3,5-dinitrobenzoxy)-benzaldehyde, which was synthesized by the reaction of 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde with 3,5-dinitrobenzoyl chloride by using triethylamine, were investigated and nine novel 3-alkyl(aryl)-4-[3-(3,5-dinitro benzoxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were obtained. In order to identify the new compounds synthesized in the study, spestroscopic methods including IR, 1H-NMR, 13C-NMR and UV were used.In the originaly section of the study, secondly antioxidant properties of synthesized new compounds were investigated and conclusions obtained were discussedIn the finally section of the study, nine new 3-alkyl(aryl)-4-[3-(3,5-dinitro benzoxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds synthesized were titrated potentiometrically with TBAH in four non-aqueous solvents (isopropyl alcohol, tert-butyl alcohol, acetone and N,N-dimethylformamide) and HNP and pKa values were determined by main of half neutralization method.Key Words: 4,5-Dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, Schiff base, antioxidant, pKa, potentiometric titration, half neutralization method