Bazı yeni 4-[3-etoksi-4(benzensulfoniloksi)benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve bazı özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, öncelikle 9 adet 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği karşın olan nitrillerden başlanarak sentezlenmiştir. Sonra bu bileşiklerin 3-etoksi-4-(benzensulfoniloksi)benzaldehid ile reaksiyonundan 9 adet yeni 3-alkil(aril)-4-[3-etoksi-4-(benzensulfoniloksi)benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği elde edilmiştir. Ayrıca, sentezlenen bileşiklerin 5 adet N-asetil türevi de sentezlenmiştir. Sentezlenen 15 yeni bileşiğin yapıları IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektrum verileri kullanılarak aydınlatılmıştır.Çalışmada, ikinci olarak sentezlenen 14 yeni bileşiğin in vitro antioksidan özellikleri 3 farklı yöntemle (indirgeme gücü, serbest radikal giderme aktivitesi, metal şelat aktivitesi) incelenmiş ve bulunan sonuçlar tartışılmıştır.Çalışmada son olarak, sentezlenen 9 yeni 3-alkil(aril)-4-[2-(4-nitrobenzoksi)-benzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiğinin 4 farklı susuz çözücüde TBAH ile potansiyometrik titrasyonları yapılmış ve yarı-nötralizasyon metodu ile her bir çözücüdeki HNP ve pKa değerleri hesaplanmıştır.

In this study, firstly nine 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones were synthesized from corresponding nitriles. Then, the reactions of these compounds with 3-ethoxy-(4-benzenesulfonyloxy)-benzaldehyde were investigated and nine novel 3-alkyl(aryl)-4-[3-ethoxy-(4-benzenesulfonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones were obtained. In addition, N-acetyl derivatives of these compounds synthesized were obtained. The structures of the 15 new compounds synthesized were identified using IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spectral data. In this study, secondly in vitro antioxidant properties of 14 new compounds were examined by three different methods (reduction power, free radical scavenging activity, metal chelating activity) and the results were discussed. Finally, synthesized nine new 3-alkyl(aryl)-4-[2-(4-nitrobenzoxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones were titrated petentiometrically with TBAH in four non-aqueous solvents and HNP and pKa values in each solvent were calculated by half neutralization method.