Bazı 4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin Gaussian 09W programı ile bazı özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Tez kapsamında, literatürde kayıtlı 6 adet 3-aril-4-(3-metil-2-tiyenilmetileneamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (1) moleküllerinin geometrik (Bağ uzunluğu, Bağ açısı), spektroskopik (IR, NMR ve UV), elektronik (HOMO-LUMO enerji farkları, iyonlaşma potansiyeli, elektron ilgisi, moleküler sertlik, moleküler yumuşaklık, elektronegatiflik ve Mulliken atomik yük değerleri) ve lineer olmayan optik özellikleri teorik olarak DFT/B3LYP/6-311G(d,p) ve DFT/B3PW91/6-311G(d,p) yöntemleri ve polarize setleri kullanılarak incelenmiştir. İlk önce, Sentezlenmiş moleküllerin minimum enerjili ve en kararlı yapısı bulabilmek için, DFT/B3LYP ve DFT/B3PW91 yöntemleri kullanılarak optimize edilmiştir. Bulunan minimum enerjili optimize edilmiş geometrik yapıdan ilgili bileşiklerin bağ uzunlukları ile bağ açıları belirlenmiştir. Moleküllerin optimize yapısından titreşim frekansları hesaplanmıştır. Bilgisayar destekli Gaussian 09W paket programı kullanılarak hesaplanan IR frekanslarının titreşim türlerinin belirlenmesinde Veda4f programından faydalanılmıştır. Teorik hesaplanan titreşim frekansı değerleri uygun skala faktörleriyle çarpılmış ve deneysel değerlerle mukayaese edilmiştir. DFT/B3LYP ve DFT/B3PW91 yöntemlerine göre teorik IR spektrumları çizilmiştir. 1H-NMR ve 13C-NMR kimyasal kayma dağerleri optimize yapı kullanılarak GIAO metoduna göre hesaplanmış ve teorik olarak elde edilen kimyasal kayma dağerleri deneysel değerler ile karşılaştırılmış ve uyumlu oldukları gözlemlenmiştir. İlaveten, 6 adet 3-aril-4-(3-metil-2-tiyenilmetileneamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on'ların (1) hesaplanan HOMO-LUMO enerjileri, enerji farkları ve HOMO-LUMO enerjilerinden elde edilen elektronik parametreler (I; İyonlaşma potansiyeli, A; elektron ilgisi, ΔE; Enerji Boşluğu, χ; elektronegatiflik, S; moleküler yumuşaklık, ω; Elektrofilik İndeks, IP; Nükleofilik İndeks, Pi, Kimyasal Potansiyel, Toplam Enerji) ve Mulliken atomik yük değerleri belirlenmiştir.

In the scope of the thesis, the geometric (Bond angle and Bond Lenghts of 6 different 3-aryl-4-(3-methyl-2-thienylmethyleneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one, spectroscopic (IR, NMR and UV), electronics (HOMO-LUMO energy differences, ionization potential, electron affinity, molecular hardness, molecular softness, electronegativity and Mulliken atomic charge values) and nonlinear optical properties theoretically DFT / B3LYP / 6-311G (d, p) and DFT / B3PW91 / 6-311G (d, p) methods and polarized sets. First, it was optimized using the DFT / B3LYP and DFT / B3PW91 methods to find the most energetic and minimum energy structure of the synthesized molecules. The bond lengths and bond angles of the related compounds were determined from the optimized geometric structure with the minimum energy found. Vibration frequencies were calculated from the optimized structure of the molecules. Veda4f program was used to determine the vibration frequencies of the IR frequencies calculated using the computer aided Gaussian 09W package program. The calculated vibration frequency values were multiplied by appropriate scale factors and compared with the experimental values. Theoretical IR spectra were drawn according to DFT/B3LYP and DFT/B3PW91 methods. 1H-NMR and 13C-NMR chemical shear markers were calculated according to the GIAO method using optimized structure and the theoretical shear markers obtained were compared with experimental values and found to be compatible. In addition, the calculated HOMO-LUMO energies of 6 3-aryl-4-(3-methyl-2-thienylmethyleneamino) -4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones, energy differences and electronic parameters obtained from HOMO-LUMO energies (I; ionization potential, A; electron affinity, ΔE; Energy Gap, χ; electronegativity, S; molecular softness, ω; Electrophilic Index, IP; Nucleophilic Index, Pi, Chemical Potential, Total Energy) and Mulliken atomic charge values were determined.