Hekzaklorosiklotrifosfazenin karboksilik asit ve amitlerle reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

HEKZAKLOROSİKLOTRİFOSFAZENİN KARBOKSİLİK ASİT VE AMİTLERLEREAKSİYONLARININ İNCELENMESİBanu AYCANÖZETBu çalışmada, hekzaklorosiklotrifosfazenle benzoik asit, asetik asit, benzamidve asetamid ile reaksiyonları THF sıcakta gerçekleştirildi. Bu reaksiyonlarda N3P3Cl6(4) ile benzamid ve asetamidin reaksiyonlarında organosübstitüefosfazen bileşiklerelde edilemedi.4 ile benzoik asidin reaksiyonunda sıcakta ve oda sıcaklığında farklıorganofosfazenler elde edildi. Oda sıcaklığında 2-(benzoiloksi)-2,4,4,6,6-pentaklorosiklotrifosfazen (19) bileşiği, sıcakta ise 2,2-di(benzoiloksi)-4,4,6,6-tetraklorosiklotrifosfazen (20) bileşiği sentezlendi. Asetik asitle reaksiyonundasıcakta ve oda sıcaklığında aynı bileşik olan 2,2-di(asetiloksi)-4,4,6,6-tetraklorosiklotrifosfazen (22) izole edildi.1 13 31Bu çalışmada sentezlenen bileşikler infrared, H, C and P NMRspektroskopisi ve elemental analizle karakterize edildi. 19, 20 ve 22 bileşiklerininanalizlerinde yapıya uygun değerler görüldü. Fosfazen bileşiklerin yapısını31karakterizasyonunda en önemli olan P NMR spektrumlarında; 19 bileşiğinde PCl2fosforu 21.48 ppm de dublet ( JPNP: 52.41 Hz.), PClOOCH5C6 fosforu -9.39 ppm detriplet (52.02 Hz.), 20 bileşiğinde PCl2 fosforu 21.41 ppm de dublet ( JPNP: 52.11Hz.), P(OOCH5C6)2 fosforu -9.57 ppm de triplet (52.17 Hz.), 22 bileşiğinde PCl2fosforu 21.23 ppm de dublet ( JPNP: 52.53 Hz.), P(OOCH3C)2 fosforu -10.60 ppm detriplet (52.98 Hz.) olarak görüldü.Bu tez çalışmasının sonunda, daha önce bazı araştırmacılar tarafındanincelenen fakat süsbtitüe siklotrifosfazen elde edilemeyen bu reaksiyonlardaasetiloksi ve benzoiloksi süsbtiüe siklotrifofazen bileşikleri sentezlenmiştir.

INVESTIGATION OF REACTIONS HEXACHLOROCYCLOTRIPHOSPHAZENEWITH CARBOXYLIC ACID AND AMIDEBanu AYCANSUMMARYIn this study, the reactions of hexachlorocyclotriphosphazene[(NPCl2)3](4)with benzoic acid, acetic acid, benzamide and acetamide reagents were performed inTHF solvent at temperature boiling of solvent and room temperature under argonatmosphere. Although benzoyloxy and acetyloxy susbstitıed cyclotriphosphazenecompounds were obtained in the reactions of 4 with benzoic acid and acetic acid,substitueted cyclotriphosphazene compounds were not obtained in the reactions of 4with benzamide and acetamide.Different organophosphazene was obtained by the reaction of benzoic acidwith I in hot and room temperature. At room temperature, 2-(benzoyloxy)-2,4,4,6,6-pentachclorocyclotriphosphazene (19) compound, at hot , 2,2-di(benzoyloxy)-4,4,6,6-tetrachclorocyclotriphosphazene (20) compound were synthesized. The 2,2-di(acetyloxy)-4,4,6,6-tetrachclorocyclotriphosphazene (22) compound isolated by thereaction with acetic acid in both hot and room temperature.The characterization of structures of 19, 20 and 22 was carried out by 1H, 13Cand 31P NMR spectroscopy, infrared and elemental analysis. The appropriate valueswith the structure of the compounds were observed. The important parameter in the31characterization of phosphazene compounds in P NMR spectra, a dublet at 21.48ppm (JPNP:52.41 Hz.) for the PCl2 phosphorus and a triplet at -9.39 ppm (JPNP:52.02Hz.) for the PClOOCH5C6 phosphorus in compound 19, a dublet at 21.41 ppm(JPNP:52.11 Hz.) for the PCl2 phosphorus and a triplet at -9.57 ppm (JPNP:52.17 Hz.)for the P(OOCH5C6)2 phosphorus in compound 20, a dublet at 21.23 ppm (JPNP:52.53Hz.) for the PCl2 phosphorus and a triplet at -10.60 ppm (JPNP:52.98 Hz.) for theP(OOCH3C)2 phosphorus in compound 22 were observed.At the end of this thesis, some benzoyloxy and acetyloxy substitutedcompounds were synthesized which have been examined by several authors with thelack of their synthesis